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J-GLOBAL ID：201002288267262140   整理番号：10A0251197

水溶液中の3-メトキシ-2-ナフトエ酸メチルのγ-シクロデキストリンにより誘導されたエナンチオ選択性光環二量化における段階的な光化学的キラルデリバリー

Stepwise Photochemical-Chiral Delivery in γ-Cyclodextrin-Directed Enantioselective Photocyclodimerization of Methyl 3-Methoxyl-2-Naphthoate in Aqueous Solution

著者 (5件)： LUO Lin (Graduate Univ., Chinese Acad. Sci., Beijing, CHN) ,  CHENG Su-Fang (Graduate Univ., Chinese Acad. Sci., Beijing, CHN) ,  CHEN Bin (Graduate Univ., Chinese Acad. Sci., Beijing, CHN) ,  TUNG Chen-Ho (Graduate Univ., Chinese Acad. Sci., Beijing, CHN) ,  WU Li-Zhu (Graduate Univ., Chinese Acad. Sci., Beijing, CHN)
資料名： Langmuir  (Langmuir)
巻： 26  号： 2  ページ： 782-785  発行年： 2010年01月19日 
JST資料番号： A0231B  ISSN： 0743-7463  CODEN： LANGD5  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-メトキシ-2-ナフトエ酸メチル(2,3-NA)の二光子光環二量化による,段階的光化学的キラルデリバリー系を見出した。2,3-NAとγ-シクロデキストリン(γ-CD)の2:1包接複合体(2,3-NA@γ-CD)への光照射(λ>280nm)により,2,3-NAは光環化を受けて段階的に[4+4]中間体2およびanti-head-to-headクバン様光環二量体1を生成した。γ-CD水溶液中での二量体1および中間体2のエナンチオマ過剰値(ee値)はそれぞれ39%および48%を示し,段階的な光化学的キラルデリバリーのスナップショットをもたらすことが分かった。光学的に純粋なエナンチオマである中間体2は,chiralcel OJ-RHカラムを用いる高速液体クロマトグラフィーにより2aおよび2b異性体に分離することができた。このγ-CD包接複合体超分子系を用いることにより,遷移種を直接的に得ることができることを示すものであり,一方では光化学的キラルデリバリーへのアクセスを可能にするものである。

シソーラス用語： 水溶液 ,  エナンチオマ ,  *立体選択性 ,  *光環化 ,  *光二量化 ,  光化学 ,  *光学異性 ,  *配送 ,  包接化合物 ,  光照射 ,  高速液体クロマトグラフィー ,  立体異性体 ,  デキストリン ,  シクロデキストリン

分類 (2件)： 物理化学一般その他  (CB01030T) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (2件)： 3-メトキシ-2-ナフトエ酸メチル ,  γ-シクロデキストリン

タイトルに関連する用語 (10件)： 水溶液 ,  2-ナフトエ酸メチル ,  γ-シクロデキストリン ,  誘導 ,  エナンチオ選択性 ,  環 ,  段階 ,  光化学 ,  キラル ,  デリバリー