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J-GLOBAL ID：201002288617342290   整理番号：10A0255158

蛍光性の水溶性クルクミノイドを用いた溶質-溶媒の水素結合の探索

Probing solute-solvent hydrogen bonding with fluorescent water-soluble curcuminoids

著者 (6件)： CASELLI Monica (Dipartimento di Chimica, Universita di Modena e Reggio Emilia, via Campi 183, 41100 Modena, ITA) ,  FERRARI Erika (Dipartimento di Chimica, Universita di Modena e Reggio Emilia, via Campi 183, 41100 Modena, ITA) ,  IMBRIANO Carol (Dipartimento di Biologia Animale, Universita di Modena e Reggio Emilia, via Campi 213/D, 41100 Modena, ITA) ,  PIGNEDOLI Francesca (Dipartimento di Chimica, Universita di Modena e Reggio Emilia, via Campi 183, 41100 Modena, ITA) ,  SALADINI Monica (Dipartimento di Chimica, Universita di Modena e Reggio Emilia, via Campi 183, 41100 Modena, ITA) ,  PONTERINI Glauco (Dipartimento di Chimica, Universita di Modena e Reggio Emilia, via Campi 183, 41100 Modena, ITA)
資料名： Journal of Photochemistry and Photobiology. A. Chemistry  (Journal of Photochemistry and Photobiology. A. Chemistry)
巻： 210  号： 2-3  ページ： 115-124  発行年： 2010年02月25日 
JST資料番号： D0721B  ISSN： 1010-6030  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3,3′-環状置換基(-OH,-OCH₃およびH)が異なるグリコシル化した水溶性クルクミノイド(C1~C3,本報の第一案)はジケトとケト-エノールの形態間で平衡状態となった。前者は水中の吸収スペクトルで良好に観察されたがその発光は常に微細なものであった。C1~C3のケト-エノール形態は種々の溶媒,有機および水中で広範囲の蛍光量子収量を示し:3,3′-環状置換基による溶質-溶媒の水素結合の形成により200までの因子による無放射S₁状態における崩壊定数が変化した。このような蛍光消光の機構は水中および有機媒体の受容におけるC1に対して非常に有効であった。これに対して中心的な少量のβ-ジカルボニルを含む分子間水素結合の確認効果は認められなかった。これらクルクミノイドの蛍光は特に複合的な生体系における親水性/疎水性領域を含む微細環境の特に受容体としての水素結合能力を示すものであった。ウシ血清アルブミンをもつC1とC2の相互作用は水におけるクルクミノイドの定量的な収率とは逆の発光強化となった。この観察は蛋白質をもつ複合物内のクルクミノイドの微細環境が水そのものより極性と水素結合が小さいが残留水分/配位子の水素結合は無発光遷移の強化に有効であるとの思考を支持していた。最後にC1~C3で処理したHCT116細胞の蛍光的共焦点像はその蛍光挙動とともに活性細胞内の相互作用と破滅に影響する外観的に小さな構造の相異を示した。Copyright 2010 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *蛍光体 ,  *水溶性 ,  *エノン ,  ジエン ,  ジケトン ,  *フェノール類 ,  グリコシド化 ,  蛍光 ,  量子収量 ,  *水素結合 ,  消光 ,  ウシ ,  血清アルブミン ,  溶媒効果 ,  無放射遷移 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  発光スペクトル ,  水 ,  溶質 ,  溶媒 ,  脂肪族化合物 ,  スルホキシド ,  脂肪族ニトリル ,  脂肪族アルコール ,  ポリオール
準シソーラス用語： *クルクミノイド ,  蛍光消光

分類 (3件)： 分子化合物  (CE02000C) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  有機化合物のルミネセンス  (BM08094A)

物質索引 (8件)： DMSO ,  アセトニトリル ,  グリセロール ,  メタノール ,  1,7-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-5-ヒドロキシ-1,4,6-ヘプタトリエン-3-オン ,  1,7-ビス[3-ヒドロキシ-4-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フェニル]-5-ヒドロキシ-1,4,6-ヘプタトリエン-3-オン ,  1,7-ビス[3-メトキシ-4-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フェニル]-5-ヒドロキシ-1,4,6-ヘプタトリエン-3-オン ,  1,7-ビス[4-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フェニル]-5-ヒドロキシ-1,4,6-ヘプタトリエン-3-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： 蛍光性 ,  水溶性 ,  クルクミノイド ,  溶質 ,  溶媒 ,  水素結合 ,  探索