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J-GLOBAL ID：201002288927695436   整理番号：10A0492487

ジアステレオ選択的HOTf触媒によるα-ジアゾエステルとニトロベンゼンおよび電子欠損アルケンの三成分ワンポット1,3-双極環状付加

Diastereoselective HOTf-catalyzed three-component one-pot 1,3-dipolar cycloaddition of α-diazo ester, nitrosobenzene and electron-deficient alkene

著者 (8件)： XU Zhen-Jiang (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP) ,  ZHU Di (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP) ,  ZENG Xiaofei (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP) ,  WANG Fei (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP) ,  TAN Bin (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP) ,  HOU Yuxuan (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP) ,  LV Yunbo (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP) ,  ZHONG Guofu (Nanyang Technological Univ., Singapore, SGP)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 46  号： 14  ページ： 2504-2506  発行年： 2010年04月14日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： HOTf触媒存在下にα-ジアゾエステルとニトロソベンゼンおよび電子欠損型オレフィンの三成分を,ワンポットで温和な条件で反応させ,多置換イソオキサゾリジン誘導体をジアステレオ選択的に合成する新規な処方を開発した。例えば,ジクロロメタン中で2mol%のHOTf存在下,ジアゾ酢酸エチルとニトロソベンゼンおよびフマール酸ジメチルを室温で反応させた。収率98%で2-フェニルイソオキサゾリジン-3,4,5-トリカルボン酸トリエステルをジアステレオ選択的に得た。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  1,3-双極環状付加 ,  立体選択性 ,  酸触媒反応 ,  ジアゾ化合物 ,  ニトロソ化合物 ,  オレフィン化合物 ,  ワンポット合成 ,  スルホン酸 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  不飽和脂肪酸 ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  ジカルボン酸 ,  不飽和カルボン酸 ,  免疫抑制薬
準シソーラス用語： ジアステレオ選択性

分類 (2件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (19件)： トリフラート ,  ジアゾ酢酸エチル ,  ニトロソベンゼン ,  マレイン酸ジエチル ,  (3S)-2-フェニルイソオキサゾリジン-3α,4β,5β-トリカルボン酸トリエチル ,  フマル酸ジメチル ,  (3S)-2-フェニルイソオキサゾリジン-3α,4β,5α-トリカルボン酸3-エチル4,5-ジメチル ,  フマル酸ジエチル ,  (3S)-2-フェニルイソオキサゾリジン-3α,4β,5α-トリカルボン酸トリエチル ,  trans-カルコン ,  (3S)-2,5α-ジフェニル-4β-ベンゾイルイソオキサゾリジン-3α-カルボン酸エチル ,  4-ニトロ-trans-カルコン ,  (3S)-2-フェニル-4β-ベンゾイル-5α-(4-ニトロフェニル)イソオキサゾリジン-3α-カルボン酸エチル ,  4-クロロ-trans-カルコン ,  (3S)-2-フェニル-4β-ベンゾイル-5α-(4-クロロフェニル)イソオキサゾリジン-3α-カルボン酸エチル ,  (E)-4-フェニル-3-ブテン-2-オン ,  (3S)-2,5α-ジフェニル-4β-アセチルイソオキサゾリジン-3α-カルボン酸エチル ,  trans-けい皮酸エチル ,  (3S)-2,5α-ジフェニルイソオキサゾリジン-3α,4β-ジカルボン酸ジエチル

タイトルに関連する用語 (8件)： ジアステレオ選択 ,  触媒 ,  ニトロベンゼン ,  電子 ,  欠損 ,  アルケン ,  ポット ,  双極環状付加