エナンチオ選択的炭素-炭素二重結合生成反応のための有用な触媒としてのキラルリン酸類

TERADA Masahiro

文献

J-GLOBAL ID：201002289551298836 整理番号：10A0201135

エナンチオ選択的炭素-炭素二重結合生成反応のための有用な触媒としてのキラルリン酸類

Chiral Phosphoric Acids as Versatile Catalysts for Enantioselective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions

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著者 (1件)：
資料名：
巻： 83 号： 2 ページ： 101-119 (J-STAGE) 発行年： 2010年
JST資料番号： G0450A ISSN： 0009-2673 CODEN： BCSJA8 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：文献レビュー発行国：日本 (JPN) 言語：英語 (EN)

強酸官能性を持った触媒作用を有するキラルBroensted酸触媒を開発する創造的経路を実現した。調べた種々の有機Broensted酸のうち,そのユニークな構造および化学的性質から,有力なキラルBroensted酸触媒としてリン酸類に著者らの興味が注がれた。キラルBroensted酸触媒としてのリン酸類に望まれる特徴を以下のようにまとめた。1)リン酸類は比較的強いが適当な酸性度が期待される,2)ホスホリル酸素はBroensted塩基サイトとして作用し,モノ官能性リン酸触媒であっても酸/塩基二重官能性であることが期待される,3)酸性官能性は環系へも適用でき,キラル骨格の立体配座易動性を効果的に制御することができる,4)エナンチオ選択的変換のための有効なキラル環境を作り出すための置換基を環系に導入することができる。酸/塩基二重官能性ならびに環系に導入された置換基の立体的および電子的影響により効果的な基質認識サイトが活性サイトの周りに構築されることが期待される。このような観点から,著者らはキラルBroensted酸触媒として1,1′-ビ-2-ナフトール(BINOL)から誘導したモノリン酸類を開発した。キラルリン酸類は,一連の官能性基の活性化を経て種々の炭素-炭素二重結合生成反応により富エナンチオ生成物を高選択性で与える有用なエナンチオ選択的触媒として開発された。著者らは本報でキラルリン酸触媒を用いた新しいエナンチオ選択的反応の最近の成果を述べる。目次はイミン,ヘミアミナールエーテル,アルデヒド,および富電子二重結合を含む官能性のタイプ,さらに特殊な反応タイプに従って配列した。(翻訳著者抄録)

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その他の触媒 , ナフタレン

引用文献 (194件)：

1) a) A. Berkessel, H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis-From Biomimetic Concepts to Powerful Methods for Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
b) M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520.
c) Enantioselective Organocatalysis: Reactions and Experimental Procedures, ed. by P. I. Dalko, Wiley-VCH, New York, 2007.
2) a) T. Akiyama, J. Itoh, K. Fuchibe, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 999.
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