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J-GLOBAL ID：201002289983377044   整理番号：10A0325988

トリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタールと,アルデヒドから誘導したエナミンとの反応にもとづく2置換3-トリフルオロメチル-1,3-ジオールへの多様なアプローチ

A Versatile Approach to 2-Substituted 3-Trifluoromethyl-1,3-diols Based on the Reaction of Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal with Enamines Derived from Aldehydes

著者 (6件)： FUNABIKI Kazumasa (Dep. of Materials Sci. and Technol., Fac. of Engineering, Gifu Univ.) ,  FURUNO Yudai (Dep. of Materials Sci. and Technol., Fac. of Engineering, Gifu Univ.) ,  SATO Fumiaki (Dep. of Materials Sci. and Technol., Fac. of Engineering, Gifu Univ.) ,  GONDA Hiroshi (Dep. of Materials Sci. and Technol., Fac. of Engineering, Gifu Univ.) ,  KUBOTA Yasuhiro (Dep. of Materials Sci. and Technol., Fac. of Engineering, Gifu Univ.) ,  MATSUI Masaki (Dep. of Materials Sci. and Technol., Fac. of Engineering, Gifu Univ.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 39  号： 4  ページ： 410-411 (J-STAGE)  発行年： 2010年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタールを,種々のアルデヒドから誘導した種々のエナミンで室温において処理し,続いて10% HCl水溶液での加水分解と,エタノール中での水素化ホウ素ナトリウムでの還元とを行なって,かなりの,から良好な,ジアステレオ選択性で2置換3-トリフルオロメチル-1,3-ジオールを生成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  ヘミアセタール ,  エナミン ,  加水分解 ,  塩酸 ,  ヒドリドホウ酸ナトリウム ,  還元 ,  立体選択性 ,  フッ素19NMR ,  分離 ,  カラムクロマトグラフィー ,  陽子磁気共鳴 ,  立体化学 ,  *ジオール ,  *脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： ジアステレオ選択性

分類 (1件)： 脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (12件)： (2R,3S)-2-エチル-4,4,4-トリフルオロブタン-1,3-ジオール ,  (2R,3S)-2-ベンジル-4,4-ジフルオロブタン-1,3-ジオール ,  (2S,3S)-2-イソプロピル-4,4,4-トリフルオロブタン-1,3-ジオール ,  (2S,3S)-2-エチル-4,4,4-トリフルオロブタン-1,3-ジオール ,  (2S,3S)-2-ベンジル-4,4-ジフルオロブタン-1,3-ジオール ,  (4S,5R)-5-ベンジル-4-(トリフルオロメチル)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン ,  (4S,5S)-5-ベンジル-4-(トリフルオロメチル)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン ,  1-モルホリノ-1-ブテン ,  1-モルホリノ-3-フェニル-1-プロペン ,  2,2,2-トリフルオロ-1-エトキシエタノール ,  3-メチル-1-モルホリノ-1-ブテン ,  ピリジニウム・p-トルエンスルホン酸塩

引用文献 (16件)：

• 1) S. E. Bode, M. Wolberg, M. Müller, Synthesis 2006, 557.
• 2) J. Wouters, F. Moureau, G. Evrard, J.-J. Koenig, S. Jegham, P. George, F. Durant, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1683, and references cited therein.
• 3) a) K. Iseki, S. Oishi, Y. Kobayashi, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2003.
•  b) K. Iseki, S. Oishi, Y. Kobayashi, Tetrahedron 1996, 52, 71.
•  c) A. Ishii, M. Kanai, K. Higashiyama, K. Mikami, Chirality 2002, 14, 709.

タイトルに関連する用語 (5件)： アルデヒド ,  誘導 ,  エナミン ,  置換 ,  ジオール