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J-GLOBAL ID：201002290753177362   整理番号：10A1043501

ロジウム触媒を用いたα-有機チオケトンとジスルフィドの有機チオ交換反応

Rhodium-Catalyzed Organothio Exchange Reaction of α-Organothioketones with Disulfides

著者 (4件)： ARISAWA Mieko (Dep. of Organic Chemistry, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Univ.) ,  TORIYAMA Fumihiko (Dep. of Organic Chemistry, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Univ.) ,  YAMAGUCHI Masahiko (Dep. of Organic Chemistry, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Univ.) ,  YAMAGUCHI Masahiko (WPI Res. Center, Advanced Inst. for Materials Res., Tohoku Univ.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 58  号： 10  ページ： 1349-1352 (J-STAGE)  発行年： 2010年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-有機チオケトンと有機ジスルフィドの有機チオ交換反応においてRhH(PPh₃)₄及び1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン(dppe)が触媒として作用した。本反応は基質の構造に影響されることが分かった。すなわち,α-フェニルチオ及びα-アルキルチオアリールケトンはジアリール及びジアルキルジスルフィドと効率よく反応した。α-フェニルチオジアルキルケトンはジアリールジスルフィドとは反応したが,ジアルキルジスルフィドとは反応しなかった。電子供与性のp-置換基を有するジアリールジスルフィドは電子吸引性のp-置換基を有するそれよりも反応性が高かった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ケトン ,  スルフィド ,  *ジスルフィド ,  *交換反応 ,  化学合成 ,  触媒反応 ,  ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  ホスフィン錯体 ,  置換基効果 ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物

分類 (2件)： 芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (17件)： 2-(フェニルチオ)シクロヘキサノン ,  dppe ,  ジフェニルジスルフィド ,  α-(フェニルチオ)アセトフェノン ,  α-(フェニルチオ)-4′-メトキシアセトフェノン ,  ビス(3-メトキシフェニル)ペルスルフィド ,  α-(3-メトキシフェニルチオ)アセトフェノン ,  α-(3-メトキシフェニルチオ)-4′-メトキシアセトフェノン ,  α-(4-メトキシフェニルチオ)-4′-メトキシアセトフェノン ,  α-(3-メトキシフェニルチオ)プロピオフェノン ,  α-(3-メトキシフェニルチオ)ブチロフェノン ,  α-(オクチルチオ)プロピオフェノン ,  α-(フェニルチオ)プロピオフェノン ,  2-(3-メトキシフェニルチオ)シクロヘキサノン ,  2-(4-メチルフェニルチオ)シクロヘキサノン ,  ペンチル1-(フェニルチオ)ペンチルケトン ,  ペンチル1-(3-メトキシフェニルチオ)ペンチルケトン

引用文献 (21件)：

• 1) Arisawa M., Yamaguchi M., J. Synth. Org. Chem. Jpn., 65, 1213—1224 (2007).
• 2) Arisawa M., Yamaguchi M., Pure Appl. Chem., 80, 993—1003 (2008).
• 3) Arisawa M., Fujimoto K., Morinaka S., Yamaguchi M., J. Am. Chem. Soc., 127, 12226—12227 (2005).
• 4) Arisawa M., Kubota T., Yamaguchi M., Tetrahedron Lett., 49, 1975—1978 (2008).
• 5) Grossert J. S., Dubey P. K., Chem. Commun., 1982, 1183—1184 (1982).

タイトルに関連する用語 (4件)： ロジウム触媒 ,  チオケトン ,  ジスルフィド ,  交換反応