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J-GLOBAL ID：201002292966537780   整理番号：10A0118213

5-シアノ-6-シアノイミノ-3,4-ジヒドロピリジン-2(1H)-オン類とアミンの環化

CYCLIZATION OF 5-CYANO-6-CYANOIMINO-3,4-DIHYDROPYRIDIN-2(1H)-ONES WITH AMINES

著者 (4件)： MONT Nuria (Ramon Llull Univ., Barcelona, ESP) ,  CARRION Francisco (Ramon Llull Univ., Barcelona, ESP) ,  BORRELL Jose I. (Ramon Llull Univ., Barcelona, ESP) ,  TEIXIDO Jordi (Ramon Llull Univ., Barcelona, ESP)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 81  号： 2  ページ： 329-347  発行年： 2010年02月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 5-シアノ-6-シアノイミノ-3,4-ジヒドロピリジン-2(1H)-オン類とアミンによるピリド[2,3-d]ピリミジンへの環化を調べた。環化形成には4因子が重要な役割を担った。すなわち,1)反応領域の平面性が重要なこと,2)環化はシアノ基又はアルキルアミジンのどちらかの求電子基へのアミジンの求核攻撃により進むこと,3)基質がイオン化すると環化に必要な前記アミジンの形成が困難になるためにアミンの塩基度が重要であること,4)求核攻撃と環化物の互変異性が実質的に同時に進むために,互変異性過程と求核攻撃で起こる電子移動の一致によって両過程が相互促進されること。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *アンヌレーション ,  *脂肪族アミン ,  反応温度 ,  溶媒効果 ,  *位置特異性反応 ,  構造異性体 ,  立体化学 ,  互変異性 ,  窒素複素環化合物 ,  求核反応 ,  塩基度 ,  電子移動 ,  反応機構 ,  酸素複素環化合物 ,  脂環式化合物 ,  第一アミン
準シソーラス用語： 平面性 ,  *ピリミジン類

分類 (2件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (10件)： モルホリン ,  シクロヘキシルアミン ,  ブチルアミン ,  メチルアミン ,  4-メチル-5-シアノ-6-(シアノイミノ)ピペリジン-2-オン ,  3-メチル-5-シアノ-6-(シアノイミノ)ピペリジン-2-オン ,  2-モルホリノ-4-アミノ-5-メチル-5,6-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン ,  2-(シクロヘキシルアミノ)-4-アミノ-6-メチル-5,6-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン ,  2-アミノ-4-(ブチルアミノ)-5-メチル-5,6-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン ,  2-アミノ-4-(メチルアミノ)-6-メチル-5,6-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-7(8H)-オン

引用文献 (20件)：

• T. J. Murray, S. C. Zimmerman, and S. V. Kolotuchin, Tetrahedron, 1995, 51, 635.
• S. Tumkevicius and U. Karmalaviciute, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1988, 560.
• F. Pochat, Tetrahedron, 1986, 42, 4461.
• B. Venugopalan, P. D. Desai, and N. J. De Souza, J. Heterocycl. Chem., 1988, 25, 1633.
• S. Yanagida, M. Ohoka, M. Okahara, and S. Komori, J. Org. Chem., 1969, 34, 2972.

タイトルに関連する用語 (3件)： ジヒドロピリジン ,  アミン ,  環化