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J-GLOBAL ID：201002293029246610   整理番号：10A0264766

有機触媒による酸化的炭素-炭素二重結合切断反応

Organocatalytic Oxidative Cleavage of Carbon-Carbon Double Bonds

著者 (2件)： 宮本和範 (徳島大 大学院 ヘルスバイオサイエンス研究部) ,  落合正仁 (徳島大 大学院 ヘルスバイオサイエンス研究部)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 68  号： 3  ページ： 228-237  発行年： 2010年03月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 炭素-炭素二重結合切断反応としてオゾン分解反応,遷移金属触媒(OsO4,RuCl3など)と適切な酸素供与体(NaIO4,Oxoneなど)を組み合わせた触媒的切断反応が用いられているが,これらの反応は,安全性,コスト,毒性などの面から問題も抱えており,これらの問題を克服した新規方法の開発が望まれてきた。ここでは,著者らが検討・開発してきた,環境調和型反応剤である三価超原子価ヨウ素化合物を経る,ヨードベンゼンを有機触媒とする安全で,環境に優しく,重金属を用いない,炭素-炭素二重結合の酸化的切断反応について概説した。このin situ生成させた超原子価アリール-λ3-ヨーダンを効率的な有機触媒とし,m-クロロ過安息香酸を化学量論的末端酸化剤としたオレフィンの触媒的酸化的開裂反応により,環状および非環状オレフィン化合物並びに脂肪族および芳香族アルキン類がカルボン酸へと開裂できた。さらに,最近見いだした超原子価臭素化合物を用いた酸化的二重結合形成反応についても解説した。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  触媒 ,  *C-C結合 ,  *二重結合 ,  *開裂反応 ,  酸化 ,  *芳香族ヨウ素化合物
準シソーラス用語： 有機触媒反応 ,  有機触媒 ,  *超原子価化合物

分類 (2件)： その他の有機化学反応  (CF02100O) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H)

物質索引 (3件)： ヨードシルベンゼン ,  フェニルヨージド ,  m-クロロ過安息香酸

引用文献 (93件)：

• DUGGER, R. W. Org. Proc. Res. Dev. 2005, 9, 253
• CAREY, J. S. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337
• TAKAO, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 6452
• VEITCH, G. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7629
• BAILEY, P. S. Ozonation in Organic Chemistry. 1978

タイトルに関連する用語 (4件)： 有機触媒 ,  酸化 ,  炭素 ,  結合切断反応