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J-GLOBAL ID：201002293907528413   整理番号：10A1086193

2-イソキサゾリンの合成:オキシムの共役付加に基づくエナンチオ選択的およびラセミ的合成

Synthesis of 2-Isoxazolines: Enantioselective and Racemic Methods Based on Conjugate Additions of Oximes

著者 (3件)： POHJAKALLIO Antti (Aalto Univ. School of Sci. and Technol., Espoo, FIN) ,  PIHKO Petri M. (Univ. Jyvaeskylae, FIN) ,  LAITINEN Ulla M. (Univ. Jyvaeskylae, FIN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 37  ページ： 11325-11339  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トルエン中メチルアニリンのリン酸塩存在下ジエチルケトン N-ヒドロキルシイミンは各種α,β-不飽和アルデヒドと共役付加し,つづく酸処理により5-置換-4,5-イソキサゾリジンへと環化した。この反応は,ポリスチレン固定化メチルアニリンを用いても進行した。一方,(トリメチルシリル)-ビス(3,5-トリフルオロメチルフェニル)プロリノール触媒を用いると,各種置換α,β-不飽和アルデヒドとアセトン,ジエチルケトンおよびベンズアルデヒドのN-ヒドロキシイミンとの反応において良好なエナンチオ選択性で相当する2-イソキサゾリンを与えた。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *オキシム ,  *付加反応 ,  *立体選択性 ,  ラセミ化 ,  液相反応 ,  *不飽和アルデヒド ,  *環化反応 ,  触媒 ,  置換基効果 ,  反応機構 ,  脂肪族化合物 ,  脂肪族アルデヒド ,  ビニル化合物 ,  フェノール類
準シソーラス用語： MacMillan触媒 ,  *イソキサゾリン誘導体 ,  イミダゾール類 ,  *エナンチオ選択性 ,  *共役付加

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  複素環化合物一般  (CF07010Z)

物質索引 (7件)： アセトンオキシム ,  アリルアルデヒド ,  フェノール ,  4′-メトキシアセトフェノンオキシム ,  4,5-ジヒドロ-5-メチルイソオキサゾール ,  4,5-ジヒドロ-5-プロピルイソオキサゾール ,  メチルフェニルアミニウム・ジエチルホスファート

タイトルに関連する用語 (2件)： オキシム ,  共役付加