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J-GLOBAL ID：201002294073954459   整理番号：10A0983599

低触媒使用量でヘテロアレーン類をクロロアレーンで直接アリール化する汎用的パラジウム/トリホスファン系

A Versatile Palladium/Triphosphane System for Direct Arylation of Heteroarenes with Chloroarenes at Low Catalyst Loading

著者 (5件)： ROY David (Univ. de Rennes I, Rennes, FRA) ,  MOM Sophal (Univ. de Bourgogne, Dijon, FRA) ,  BEAUPERIN Matthieu (Univ. de Bourgogne, Dijon, FRA) ,  DOUCET Henri (Univ. de Rennes I, Rennes, FRA) ,  HIERSO Jean-Cyrille (Univ. de Bourgogne, Dijon, FRA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 37  ページ： 6650-6654  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 空気に安定,取り扱い容易,低触媒使用量で官能化クロロアレーン類と種々なヘテロアレーン類をカップリングさせる触媒系を探索し,Pd(OAc)₂と立体障害性のフェロセニルトリホスファン配位子の組合せを見出した。また,反応添加物としてテトラ-n-ブチルアンモニウムブロミドが有効であった。例えば,ジメチルアセトアミド中で上記触媒系と添加物およびKOAc存在下,2-ブチルフランと4-クロロベンゼンカルボニトリルを150°Cで反応させ,収率83%で4-(5-ブチル-2-フリル)ベンゼンカルボニトリルを得た。

シソーラス用語： *パラジウム錯体 ,  *パラジウム触媒 ,  *フェロセン誘導体 ,  有機リン化合物 ,  複素環化合物 ,  芳香族塩素化合物 ,  カップリング反応 ,  アリール化 ,  添加物効果 ,  塩 ,  第四アンモニウム
準シソーラス用語： 第四アンモニウム塩

分類 (3件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  有機鉄化合物  (CF09056D) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (22件)： 1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)-4-tert-ブチル-1,3-シクロペンタジエン ,  2-tert-ブチル-5-(ジフェニルホスフィノ)-1,3-シクロペンタジエン ,  2-ブチルフラン ,  4-クロロベンゾニトリル ,  3-クロロベンゾニトリル ,  2-クロロベンゾニトリル ,  4′-クロロプロピオフェノン ,  2-クロロベンズアルデヒド ,  4-(5-ブチル-2-フラニル)ベンゾニトリル ,  3-(5-ブチル-2-フラニル)ベンゾニトリル ,  2-(5-ブチル-2-フラニル)ベンゾニトリル ,  1-プロパノイル-4-(5-ブチル-2-フラニル)ベンゼン ,  2-(5-ブチル-2-フラニル)ベンズアルデヒド ,  2-メチルフラン-3-カルボン酸メチル ,  2-メチル-5-(4-シアノフェニル)フラン-3-カルボン酸メチル ,  4-(5-ブチル-2-チエニル)ベンゾニトリル ,  2-ブチル-5-(4-ニトロフェニル)チオフェン ,  2-ブチル-5-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]チオフェン ,  2-ブチルチオフェン ,  2-プロピル-5-(4-シアノフェニル)チアゾール ,  1-メチル-5-(4-シアノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボアルデヒド ,  1-メチル-1H-ピロール-2-カルボアルデヒド

タイトルに関連する用語 (5件)： 触媒 ,  使用量 ,  アリール化 ,  汎用 ,  パラジウム