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J-GLOBAL ID：201002294940035461   整理番号：10A0284419

3-エトキシシクロブタノン類およびアルケン類の分子内形式的[4+2]環状付加

Intramolecular formal [4+2] cycloaddition of 3-ethoxycyclobutanones and alkenes

著者 (4件)： MATSUO Jun-ichi (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  SASAKI Shun (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  HOSHIKAWA Takaya (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  ISHIBASHI Hiroyuki (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 46  号： 6  ページ： 934-936  発行年： 2010年02月14日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エチルアルミニウムジクロリド触媒存在下,3-エトキシシクロブタノン誘導体およびC=C結合間の分子内形式的[4+2]環状付加でビシクロ[4.n.0]アルカン-2-オン類を合成する処方を開発した。例えば,ジクロロメタン中でEtAlCl₂存在下,2,2-ジアリル-3-エトキシシクロブタノンを-45°Cで反応させた。4-エトキシ-1-アリルビシクロ[4.1.0]ヘプタン-2-オンが良好な収率で得られた。基質の種類を変えた合成例を示した。

シソーラス用語： *脂環式化合物 ,  環状付加 ,  環拡大反応 ,  挿入反応 ,  位置特異性反応 ,  立体特異性反応 ,  有機アルミニウム化合物
準シソーラス用語： アルミニウム触媒 ,  シクロブタン誘導体

分類 (2件)： シクロブタン系  (CF04030A) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (17件)： エチルアルミニウムジクロリド ,  (3S)-2,2-ジアリル-3β-エトキシシクロブタノン ,  (2S)-2β-アリル-2-メチル-3β-エトキシシクロブタノン ,  (2R)-2β-アリル-2-ベンジル-3β-エトキシシクロブタノン ,  (2R)-2β-アリル-2-イソプロピル-3β-エトキシシクロブタノン ,  (6β)-1β-アリル-4α-エトキシビシクロ[4.1.0]ヘプタン-2-オン ,  (6α)-1α-アリル-4α-エトキシビシクロ[4.1.0]ヘプタン-2-オン ,  (6β)-1β-メチル-4α-エトキシビシクロ[4.1.0]ヘプタン-2-オン ,  (6β)-1β-ベンジル-4α-エトキシビシクロ[4.1.0]ヘプタン-2-オン ,  (6β)-1β-イソプロピル-4α-エトキシビシクロ[4.1.0]ヘプタン-2-オン ,  2,2-ジアリル-3-(トリイソプロピルシリルメチル)-5-エトキシシクロヘキサノン ,  1,9-ジアリル-2,6-ジエトキシ-5-オキサスピロ[3.5]ノナン-8-オン ,  1-アリルナフタレン-2-オール ,  (3S)-2,2-ジ(4-ペンテニル)-3β-エトキシシクロブタノン ,  (6β)-1-(4-ペンテニル)-4α-エトキシビシクロ[4.2.0]オクタン-2-オン ,  (6β,7R)-1β,7-テトラメチレン-4α-エトキシビシクロ[4.1.0]ヘプタン-2-オン ,  (3R,7aβ)-3β,3aβ-テトラメチレン-6α-エトキシヒドリンダン-4-オン

タイトルに関連する用語 (2件)： アルケン ,  環状付加