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J-GLOBAL ID：201002296530559199   整理番号：10A0908766

硫酸化ジルコニア固体超強酸触媒を使用した無水フタル酸によるアニソールのフリーデル・クラフツ型アシル化反応

Friedel-Crafts Acylation of Anisole with Phthalic Anhydride Catalyzed by Solid Superacid of Sulfated Zirconia

著者 (3件)： NAKAMURA Hideo (Hokkaido Univ. Education, Hokkaido, JPN) ,  TANAKA Naoko (Hokkaido Univ. Education, Hokkaido, JPN) ,  MATSUHASHI Hiromi (Hokkaido Univ. Education, Hokkaido, JPN)
資料名： Journal of the Japan Petroleum Institute  (Journal of the Japan Petroleum Institute)
巻： 53  号： 5  ページ： 276-282  発行年： 2010年09月01日 
JST資料番号： F0042A  ISSN： 1346-8804  CODEN： JJPIAP  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 無水フタル酸によるアニソールのフリーデル・クラフツ型アシル化反応を,触媒学会提供のジルコニアゲル(JRC-ZRO-2,JRO-ZRO-3,JRC-ZRO-4,JRO-ZRO-5)を用いて,平衡吸着法と混練法で調製した硫酸化ジルコニアで行った。生成物は2カ所でアシル化が起こったC₆H₄[CO(C₆H₄OCH₃)]₂だけで,片方だけのアシル化で生成するC₆H₄[CO(C₆H₄OCH₃)]COOHは見られなかった。溶媒に溶解したAlCl₃では,片方だけのアシル化生成物が大量に得られた。フタル酸の一方だけにエステル化された生成物がエタノールによる後処理で生成した。反応温度や時間は,エステルの収量にあまり影響しなかった。2カ所でアシル化された生成物は,無水フタル酸の一方のカルボニル基への2個のアニソールの付加と,それに続く超強酸性により活性化されたもう一方のカルボニル基へのアニソールの転移反応により生成したと推定した。種々の固体超強酸での反応結果より,2カ所でのアシル化には表面の超強酸点が必要であることが示された。(著者抄録)

シソーラス用語： *酸化ジルコニウム ,  *硫酸塩 ,  アシル化 ,  Friedel-Crafts反応 ,  温度依存性 ,  選択性 ,  反応機構 ,  フェノールエーテル ,  芳香族カルボン酸 ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  カルボン酸無水物 ,  ジカルボン酸 ,  *固体酸触媒反応 ,  *硫酸化ジルコニア ,  超酸
準シソーラス用語： 超強酸

分類 (2件)： 触媒操作  (XE01050T) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (4件)： アニソール ,  無水フタル酸 ,  1,2-フェニレンビス[(4-メトキシフェニル)ケトン] ,  フタル酸1-エチル

引用文献 (13件)：

• SARTORI, G. Chem. Rev. 2006, 106, 1077
• KOZHEVNIKOV, I. V. Appl. Catal. A : General. 2003, 256, 3
• WU, Y. Front. Chem. Eng. China. 2009, 3, 330
• ARATA, K. Adv. Catal. 1990, 61, 165
• SONG, X. Catal. Rev. Sci. Eng. 1996, 38, 329

タイトルに関連する用語 (6件)： 硫酸化ジルコニア ,  固体超強酸 ,  触媒 ,  無水フタル酸 ,  アニソール ,  アシル化反応