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J-GLOBAL ID：201002297000645384   整理番号：10A0143539

金触媒による渡環[4+3]付加環化反応

Gold-Catalyzed Transannular [4+3] Cycloaddition Reactions

著者 (4件)： GUNG Benjamin W. (Miami Univ., Ohio, USA) ,  CRAFT Derek T. (Miami Univ., Ohio, USA) ,  BAILEY Lauren N. (Miami Univ., Ohio, USA) ,  KIRSCHBAUM Kristin (Univ. Toledo, Ohio, USA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 2  ページ： 639-644  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フランを含む大環状アレン類を,CH₂Cl₂中でAu^I触媒と室温で反応させると,位置選択的およびジアステレオ選択的渡環[4+3]環状付加反応が進行し,生物活性を示す化合物骨格構造の多環化合物を生成した。本処方で血管新生抑制効果を示す,コルチスタチンAの合成が可能である。フランを含む大環状プロパルギルエステルをピリジン-2-カルボン酸/AuCl₃触媒を用いて反応させると,タンデム3,3-転位/渡環[4+3]環状付加反応により,酸素架橋四環エステルが高収率で得られた。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  大環状化合物 ,  渡環反応 ,  環状付加 ,  金化合物 ,  遷移金属触媒 ,  ステロイドアルカロイド ,  薬理作用 ,  位置特異性反応 ,  立体特異性反応
準シソーラス用語： コルチスタチン類 ,  金触媒 ,  血管新生抑制効果 ,  付加環化

分類 (3件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (16件)： コルチスタチンA ,  1,4-エポキシシクロペンタデカ-1,3,9,10-テトラエン ,  (4aS)-9-ブロモ-4aα,10aα-エテノ-1,2,3,4,4a,5,7,8,8aβ,10a-デカヒドロ-6H-キサンテン ,  (4aR)-4aβ,10aβ-エテノ-1,2,3,4,4a,5,7,8,9aα,10a-デカヒドロ-6H-キサンテン ,  (4aS)-4aα,5aα-エテノ-2,3,4,4a,5a,6,7,8,9,10b-デカヒドロ-1H-ベンゾ[b]シクロヘプタ[d]フラン ,  (5aR)-1,2,3,4,5aβ,7,8,9,10,10aα-デカヒドロ-6H-シクロヘプタ[b]ナフタレン-6-オン ,  2-[4-(2-フラニル)ブトキシ]テトラヒドロ-2H-ピラン ,  2-[5-(2-フラニル)ペントキシ]テトラヒドロ-2H-ピラン ,  5-(5-ヘキシニル)フラン-2-ブタナール ,  5-(5-ヘキシニル)フラン-2-ペンタナール ,  8-アセトキシ-1,4-エポキシシクロテトラデカ-1,3-ジエン-9-イン ,  9-アセトキシ-1,4-エポキシシクロペンタデカ-1,3-ジエン-10-イン ,  (3aR)-9-アセトキシ-3aβ,4aβ-エテノ-1,2,3,3a,4a,5,6,7,8,9aβ-デカヒドロシクロペンタ[b][1]ベンゾピラン ,  (4aR)-10-アセトキシ-1,2,3,4,4aα,5,6,7,8,9aβ-デカヒドロアントラセン-1-オン ,  (4aR)-9-アセトキシ-4aβ,10aβ-エテノ-1,2,3,4,4a,5,7,8,8aα,10a-デカヒドロ-6H-キサンテン ,  (4aS)-8aβ-アセトキシ-4aα,10aα-エテノ-1,2,3,4,4a,5,7,8,8a,10a-デカヒドロ-6H-キサンテン

タイトルに関連する用語 (3件)： 金触媒 ,  環 ,  付加環化反応