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J-GLOBAL ID：201002297944885779   整理番号：10A1086178

α,α’-ジメトキシ-γ-ピロンの非対称化に基づくα’-メトキシ-γ-ピロンと化学合成の簡便な合成

A Concise Route to α′-Methoxy-γ-pyrones and Verticipyrone Based Upon the Desymmetrization of α,α′-Dimethoxy-γ-pyrone

著者 (7件)： DE PAOLIS Michaeel (Univ. de Rouen, Mont Saint-Aignan, FRA) ,  ROSSO Helena (Univ. de Rouen, Mont Saint-Aignan, FRA) ,  ROSSO Helena (Universita di Torino, Torino, ITA) ,  HENROT Matthias (Univ. de Rouen, Mont Saint-Aignan, FRA) ,  PRANDI Cristina (Universita di Torino, Torino, ITA) ,  D’HEROUVILLE Florent (Univ. de Rouen, Mont Saint-Aignan, FRA) ,  MADDALUNO Jacques (Univ. de Rouen, Mont Saint-Aignan, FRA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 37  ページ： 11229-11232  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジメチル 1,3-アセトンジカルボキシレートをナトリウムメトキシドを用いヨウ化メチルでメチル化した。この化合物を無溶媒で発煙硫酸と処理すると,好収率でα,α’-ジメトキシ-β,β’-ジメチル-γ-ピロンが得られた。リチオ1,3-ジチアンと反応させると1,4-付加-β脱離が進行し,ジチアンがメトキシ基1つと置換して非対称化されたγ-ピロンが生成した。さらに,ジチアン部はビス(トリフルオロアセトキシ)ヨードベンゼンによる加水分解でホルミル基へ,ラネーニッケル還元によりメチル基へと誘導された。一方,上記ジメチルジメトキシ-γ-ピロンをアリルトリブチルスタナンと反応させ,1,4-付加-β脱離によりα-モノアリル体を得た。この化合物と2-メチル-1-デセンとのクロスメタセシス反応により側鎖延長を行い,抗生物質であるベルチシピロンの合成を完成させた。

シソーラス用語： *ケトン ,  *酸素複素環化合物 ,  *非対称性 ,  メチル化 ,  硫黄複素環化合物 ,  加水分解 ,  ホルミル基 ,  還元 ,  アルキル基 ,  メタセシス ,  アリル化合物 ,  脂肪族ヨウ素化合物
準シソーラス用語： *ピロン類 ,  ジチアン類 ,  メチル基 ,  交差メタセシス

分類 (1件)： 有機化学反応一般  (CF02010Q)

物質索引 (9件)： ナトリウムメトキシド ,  ヨウ化メチル ,  ベルチシピロン ,  2-メトキシ-3,5-ジメチル-6-ホルミル-4H-ピラン-4-オン ,  2-メトキシ-3,5,6-トリメチル-4H-ピラン-4-オン ,  2α-リチオ-1,3-ジチアン ,  トリブチルアリルスタンナン ,  2-メチル-1-デセン ,  2-メトキシ-3,5-ジメチル-6-(1-プロペニル)-4H-ピラン-4-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： ピロン ,  非対称 ,  化学合成