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J-GLOBAL ID：201002298662440290   整理番号：10A0440093

核間置換1-アザ二環系のエナンチオ選択的合成: アザ-Cope転位を使用した動的速度論的光学分割

Enantioselective Synthesis of Angularly Substituted 1-Azabicyclic Ring Systems: Dynamic Kinetic Resolution Using Aza-Cope Rearrangements

著者 (3件)： ITO Tatsuya (Univ. California, California) ,  OVERMAN Larry E. (Univ. California, California) ,  WANG Jocelyn (Univ. California, California)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 10  ページ： 3272-3273  発行年： 2010年03月17日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シクロアルカノン類とエナンチオマ的に純粋な(R)-2-フェニル-3-ブテンアミンから5ステップで組み立てられる第二ホモアリル性アミンを出発原料としたカスケード変換反応で,核間置換1-アザ二環分子をエナンチオ選択的に合成し,二環性アミン生成物を良好な収率と99% eeで得る方法を開発した。この方法で,核間置換cis-オクタヒドロシクロペンタ[b]ピロール類,cis-オクタヒドロインドール類,cis-デカヒドロシクロヘプタ[b]ピロール類,およびcis-オクタヒドロシクロペンタ[b]ピリジンを,もっぱらcis立体異性体として良好な収率及び99% eeで得ることができた。デカヒドロキノリン類もcis及びtrans立体異性体の混合物として同じような高いeeで得ることができた。このエナンチオ選択的合成には,ジアステレオマ性イミニウムカチオンの迅速な互変異性平衡とジアステレオ選択的シグマトロピー転位とを組み合わせた動的速度論的光学分割の新しい戦略が導入された。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  アンヌレーション ,  Cope転位 ,  光学分割 ,  反応機構 ,  インモニウム ,  互変異性 ,  ビニル化合物 ,  脂肪族アミン ,  第二アミン
準シソーラス用語： アザ-Cope転位

分類 (1件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G)

物質索引 (11件)： 6,10-ジオキサスピロ[4.5]デカン-1-酢酸ベンジル ,  (R)-3-フェニル-4-アミノ-1-ブテン ,  N-[(R)-2-フェニル-3-ブテニル]-6,10-ジオキサスピロ[4.5]デカン-1-エタンアミン ,  (5β)-1β-(3-フェニル-2-プロペニル)-2-アザビシクロ[3.3.0]オクタン ,  (5β)-1β-(3-フェニル-2-プロペニル)-2-(ベンジルオキシカルボニル)-2-アザビシクロ[3.3.0]オクタン ,  (1β)-6β-(3-フェニル-2-プロペニル)-7-(ベンジルオキシカルボニル)-7-アザビシクロ[4.3.0]ノナン ,  (1β)-7β-(3-フェニル-2-プロペニル)-8-(ベンジルオキシカルボニル)-8-アザビシクロ[5.3.0]デカン ,  (1β)-5β-メチル-6β-(3-フェニル-2-プロペニル)-7-(ベンジルオキシカルボニル)-7-アザビシクロ[4.3.0]ノナン ,  (5β)-2-(ベンジルオキシカルボニル)-2-アザビシクロ[3.3.0]オクタン-1β-酢酸 ,  (1β)-7-(ベンジルオキシカルボニル)-7-アザビシクロ[4.3.0]ノナン-6β-酢酸 ,  (1β)-8-(ベンジルオキシカルボニル)-8-アザビシクロ[5.3.0]デカン-7β-酢酸

タイトルに関連する用語 (6件)： 核 ,  置換 ,  二環 ,  エナンチオ選択的合成 ,  Cope転位 ,  速度論的光学分割