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J-GLOBAL ID：201102201417540470   整理番号：11A1189256

銀触媒による二酸化炭素の取込およびプロパルギル誘導体の転位反応

Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Incorporation and Rearrangement on Propargylic Derivatives

著者 (10件)： KIKUCHI Satoshi (Dep. of Chemistry, Keio Univ.) ,  YOSHIDA Shunsuke (Dep. of Chemistry, Keio Univ.) ,  SUGAWARA Yuudai (Dep. of Chemistry, Keio Univ.) ,  YAMADA Wataru (Dep. of Chemistry, Keio Univ.) ,  CHENG Hau-man (Dep. of Chemistry, Keio Univ.) ,  FUKUI Kosuke (Dep. of Chemistry, Keio Univ.) ,  SEKINE Kohei (Dep. of Chemistry, Keio Univ.) ,  IWAKURA Izumi (Dep. of Chemistry, Keio Univ.) ,  IKENO Taketo (Dep. of Chemistry, Keio Univ.) ,  YAMADA Tohru (Dep. of Chemistry, Keio Univ.)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 84  号： 7  ページ： 698-717 (J-STAGE)  発行年： 2011年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 温和な条件下,CO₂とプロパルギルアルコール類およびプロパルギルアミン類との反応から,それぞれ,環状炭酸エステルおよびオキサゾリジノンを高収率で効果的に合成する銀/DBU触媒系を開発した。プロパルギルアルコールの[3,3]-σトロピーMeyer-Schuster型転位反応は,DMF中でCO₂により媒介され,相当するα,β-不飽和カルボニル化合物が高収率で生成することが判明した。キラルなSchiff塩基配位子と結合させた銀塩を,種々のビスプロパルギルアルコール類へのエナンチオ選択性のある化学的CO₂の取込に適用し,高エナンチオ選択的かつ高収率で,相当する環状炭酸エステルを得た。X線解析法とVCD分光法とにより,絶対配置を求めた。それら生成物は,アミノリシス反応に対し活性であり,光学純度を低下させずに高収率で,相当するカルバミド酸エステル誘導体を生成することがわかった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 二酸化炭素 ,  アセチレン化合物 ,  不飽和アルコール ,  脂肪族アミン ,  *無機酸エステル ,  *カルバミド酸エステル ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  銀錯体 ,  銀触媒 ,  触媒反応 ,  不斉反応 ,  不斉配位子 ,  Schiff塩基錯体 ,  X線構造解析 ,  円偏光二色スペクトル ,  絶対配置 ,  アミノリシス ,  *エノン ,  FTIR分光法 ,  質量分析 ,  密度汎関数法 ,  ポテンシャルエネルギー ,  活性化エネルギー ,  溶媒効果 ,  シグマトロピー ,  *オキサゾリジノン類 ,  *炭酸エステル ,  エネルギー ,  力学量
準シソーラス用語： *炭酸エステル類

分類 (2件)： 複素環化合物一般  (CF07010Z) ,  脂肪族化合物一般  (CF03010X)

物質索引 (22件)： DBU ,  2-メチル-4-フェニル-3-ブチン-2-オール ,  4,4-ジメチル-5-ベンジリデン-1,3-ジオキソラン-2-オン ,  1-フェニル-3-メチル-1-ペンチン-3-オール ,  4-エチル-4-メチル-5-ベンジリデン-1,3-ジオキソラン-2-オン ,  3-メチル-7-フェニル-4-ヘプチン-3-オール ,  4-エチル-4-メチル-5-(3-フェニルプロピリデン)-1,3-ジオキソラン-2-オン ,  1-(フェニルエチニル)シクロヘキサン-1-アミン ,  4-ベンジリデン-3-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカン-2-オン ,  N-ベンジル-2-ブチン-1-アミン ,  3-ベンジル-5-エチリデンオキサゾリジン-2-オン ,  N-イソプロピル-4-フェニル-3-ブチン-2-アミン ,  3-イソプロピル-4-メチル-5-ベンジリデンオキサゾリジン-2-オン ,  2,4-ジフェニル-3-ブチン-2-アミン ,  4-フェニル-4-メチル-5-ベンジリデンオキサゾリジン-2-オン ,  1-シクロペンチリデン-4-フェニル-2-ブタノン ,  1,1-ジフェニル-1-ヘキセン-3-オン ,  N,N′-[(1R)-シクロヘキサン-1β,2α-ジイル]ビス(ピリジン-2-メタンイミン) ,  N,N′-[(1R)-シクロヘキサン-1β,2α-ジイル]ビス(α-メチルピリジン-2-メタンイミン) ,  1,5-ビス(4-メチルフェニル)-3-(4-フルオロフェニル)-1,4-ペンタジイン-3-オール ,  4-(4-メチルフェニルエチニル)-4-(フルオロメチル)-5-(4-メチルベンジリデン)-1,3-ジオキソラン-2-オン ,  モルホリン-4-カルボン酸1-(α-オキソフェネチル)-1-メチル-3-フェニル-2-プロピニル

引用文献 (100件)：

• 1) G. A. Olah, A. Goeppert, G. K. S. Prakash, <i>Beyond Oil and Gas: The Methanol Economy</i>, 2nd ed., Wiley-VCH, Verlag GmbH & Co. KGaA, <b>2009</b>.
• 2) a) T. Sakakura, J.-C. Choi, H. Yasuda, Chem. Rev. 2007, 107, 2365.
•  b) S. N. Riduan, Y. Zhang, Dalton Trans. 2010, 39, 3347.
•  c) D. J. Darensbourg, Chem. Rev. 2007, 107, 2388.
•  d) J. Louie, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 605.

タイトルに関連する用語 (6件)： 銀触媒 ,  二酸化炭素 ,  取込 ,  プロパルギル ,  誘導体 ,  転位反応