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J-GLOBAL ID：201102201488082391   整理番号：11A0155257

β,β-ジ置換不飽和エステル類の共役ホウ素化 官能化されたキラルな三級有機ボロン酸エステル類の不斉合成

Conjugate Boration of β,β-Disubstituted Unsaturated Esters: Asymmetric Synthesis of Functionalized Chiral Tertiary Organoboronic Esters

著者 (2件)： FENG Xinhui (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR) ,  YUN Jaesook (Sungkyunkwan Univ., Suwon, KOR)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 46  ページ： 13609-13612  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルな三級有機ボロン酸エステル類(I)を,不斉銅錯体触媒を用いたβ,β-ジ置換不飽和カルボン酸エステル類(II)の不斉共役ホウ素化を経て合成した。II及びビス(ピナコラト)ジボロンを,THF中CuCl/キラルジホスフィン配位子(S,S)-MeDuphos/tert-BuONa存在下室温で反応させ,最高収率97%,最高94%eeでIを得た。Iは更にNaBO₃で酸化して三級アルコールへ,もしくはKHF₂でフッ素化しBF₃化合物とした後,ベンズアルデヒド類とのキラル付加体へと誘導した。

シソーラス用語： *ホウ素化 ,  *エステル ,  *不斉合成 ,  *不斉配位子 ,  *不斉触媒 ,  銅触媒 ,  塩化銅 ,  銅錯体 ,  触媒反応 ,  ホスフィン ,  *有機リン化合物 ,  リン複素環化合物 ,  *不飽和カルボン酸 ,  ホウ素酸素酸誘導体

分類 (4件)： 有機りん化合物  (CF08040N) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

物質索引 (10件)： ナトリウムtert-ブトキシド ,  4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-オクタメチル-2,2′-ビ[1,3,2-ジオキサボロラン] ,  1,1′-(1,2-フェニレン)ビス[(2S,5S)-2,5-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ホスホール] ,  3-(4-メトキシフェニル)-2-ブテン酸エチル ,  3-(4-フルオロフェニル)-2-ブテン酸エチル ,  3-(4-メトキシフェニル)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)酪酸エチル ,  3-(4-フルオロフェニル)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)酪酸エチル ,  (R)-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-3-フェニル酪酸エチル ,  (R)-3-ヒドロキシ-3-フェニル酪酸エチル ,  (R)-3-(4-ニトロベンゾイル)-3-フェニル酪酸エチル

タイトルに関連する用語 (8件)： 置換 ,  不飽和エステル ,  共役 ,  ホウ素化 ,  官能化 ,  キラル ,  ボロン酸エステル類 ,  不斉合成