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J-GLOBAL ID：201102201657624492   整理番号：11A0110765

クロスカップリングの有機触媒:不活性化されたベンゼンのDMEDA触媒による直接C-Hアリール化

Organocatalysis in Cross-Coupling: DMEDA-Catalyzed Direct C-H Arylation of Unactivated Benzene

著者 (10件)： LIU Wei (Wuhan Univ., Hubei, CHN) ,  CAO Hao (Wuhan Univ., Hubei, CHN) ,  ZHANG Hua (Wuhan Univ., Hubei, CHN) ,  ZHANG Heng (Wuhan Univ., Hubei, CHN) ,  CHUNG Kin Ho (Hong Kong Polytechnic Univ., HKG) ,  HE Chuan (Wuhan Univ., Hubei, CHN) ,  WANG Haibo (Wuhan Univ., Hubei, CHN) ,  KWONG Fuk Yee (Hong Kong Polytechnic Univ., HKG) ,  LEI Aiwen (Wuhan Univ., Hubei, CHN) ,  LEI Aiwen (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 47  ページ： 16737-16740  発行年： 2010年12月01日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 遷移金属に頼らないクロスカップリングを可能にするため,主にアミン系有機触媒を探索した。ベンゼンを溶媒かつ一方の基質とし,カリウムtert-ブトキシド共存下にビアリール類の合成法を検討した。他方の基質を4-メチルフェニルヨージドに固定した場合の触媒種の影響,触媒をN,N′-ジメチルエタン-1,2-ジアミン(DMEDA)に固定し,他方の基質を置換フェニルヨージドとした場合の置換基効果,触媒をDMEDAに,他方の基質を4-メチルフェニルヨージドに固定した場合のラジカルスカベンジャーの添加効果を検証した。また他方の基質としてジハロベンゼンを用いてテルフェニルを合成する際の置換位置効果も確認された。DMEDAは所期の触媒として好適であり,アリールラジカルアニオン中間体を経由する反応機構が示唆された。本法は遷移金属を用いたクロスカップリングとは概念的に異なる方法論である。

シソーラス用語： *交差カップリング反応 ,  *アリール化 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  置換基効果 ,  スカベンジャー ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  芳香族化合物 ,  反応機構 ,  反応中間体 ,  *ジアミン ,  *触媒 ,  芳香族炭化水素
準シソーラス用語： テルフェニル化合物 ,  ビフェニル化合物 ,  ラジカルスカベンジャー ,  *有機触媒

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  芳香族単環炭化水素  (CF05020W)

物質索引 (4件)： p-ヨードトルエン ,  カリウムtert-ブトキシド ,  ベンゼン ,  N,N′-ジメチル-1,2-エタンジアミン

タイトルに関連する用語 (6件)： クロスカップリング ,  有機触媒 ,  不活性化 ,  ベンゼン ,  触媒 ,  アリール化