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J-GLOBAL ID：201102201696137019   整理番号：11A0155023

塩素化天然物 統一した,保護基を用いない戦略によるシントカミドA,BおよびEの簡易全合成

Concise Total Synthesis of Sintokamides A, B, and E by a Unified, Protecting-Group-Free Strategy

著者 (2件)： GU Zhenhua (Univ. California at Santa Barbara, California, USA) ,  ZAKARIAN Armen (Univ. California at Santa Barbara, California, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 50  ページ： 9702-9705  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 市販の(S)-(-)-4-ベンジル-5,5-ジメチル-2-オキサゾリジノンを出発物とし,保護基を用いることなく,塩素化海洋天然物シントカミドA,BおよびEを統一合成法によって全合成した。いずれも14過程を要し,全収率はシントカミドAおよびEで14%,シントカミドBで19%であった。最重要過程はN-プロピオニル-4-ベンジル-5,5-ジメチル-2-オキサゾリジノンから,チタンエノラートの高立体選択的ルテニウム触媒によるジ-およびトリクロロメチル化ラジカル反応であった。重要中間体は(2R,4S)-N-プロピオニル-5,5,5-トリクロロロイシンである。

シソーラス用語： 全合成 ,  不斉合成 ,  *ペプチド ,  窒素複素環化合物 ,  ラクタム ,  有機塩素化合物 ,  ルテニウム触媒 ,  触媒反応
準シソーラス用語： *ピロリジノン類

分類 (2件)： 動物の生化学  (EJ01050P) ,  ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (5件)： シントカミドA ,  シントカミドB ,  シントカミドE ,  (4S)-N-プロパノイル-5,5,5-トリクロロ-D-ロイシン ,  3-プロパノイル-4β-ベンジル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： 塩素化 ,  天然物 ,  保護基 ,  戦略 ,  簡易 ,  全合成