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J-GLOBAL ID：201102202210997972   整理番号：11A0287429

溶媒による立体制御を利用したジアステレオマー塩法による光学分割法の開発

著者 (4件)： 小玉康一 (埼玉大) ,  木村友理亜 (埼玉大) ,  安武幹雄 (埼玉大) ,  廣瀬卓司 (埼玉大)
資料名： CACS Forum  (CACS Forum)
号： 1  ページ： 29-32  発行年： 2010年12月 
JST資料番号： L6804B  CODEN： CFAOBY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： N-(p-トルエンスルホニル)-(S)-フェニルアラニン(番号「2」とする)を用いた,1-フェニルエチルアミン(番号「1」とする)のエナンチオ分離において,ジアステレオマー塩生成を利用して,キラリティーを溶媒によって制御する方法を開発したので報告する。結晶化溶媒にアルコール水溶液を用いると,(S)-1・(S)-2塩が優先的に結晶化した。しかし,X線結晶学的解析の結果,1,4-ジオキサン,シクロヘキサン,テトラヒドロピランあるいは,シクロヘキセンといった,六員環構造の溶媒を用いると,(R)-1・(S)-2塩の分子構造は,(S)-2の分子構造に変化したことから,エナンチオ分離で1のキラリティーが逆転することが明らかになった。

シソーラス用語： 立体異性体 ,  *ジアステレオマ ,  *分離 ,  *溶媒効果 ,  *光学分割 ,  第一アミン ,  芳香族化合物 ,  アルコール ,  酸素複素環化合物 ,  シクロアルカン ,  シクロアルケン
準シソーラス用語： 光学異性体 ,  *エナンチオマ分離

分類 (1件)： その他の分離法  (CC01060D)

物質索引 (6件)： 1-フェニルエチルアミン ,  1,4-ジオキサン ,  シクロヘキサン ,  テトラヒドロピラン ,  シクロヘキセン ,  N-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-L-フェニルアラニン

タイトルに関連する用語 (6件)： 溶媒 ,  立体制御 ,  ジアステレオマー ,  塩 ,  光学分割 ,  開発