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J-GLOBAL ID：201102203948951370   整理番号：11A0113606

Lewis酸触媒によるタンデム複素環化/形式的[4+3]環状付加におけるExo/endo選択性の制御 2-(1-アルキニル)-2-アルケン-1-オン類と1,3-ジフェニルイソベンゾフランから多環複素環類の合成

Exo/endo selectivity-control in Lewis-acid catalyzed tandem heterocyclization/formal [4+3] cycloaddition: synthesis of polyheterocycles from 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran

著者 (4件)： GAO Hongyin (East China Normal Univ., Shanghai, CHN) ,  WU Xingxing (East China Normal Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Junliang (East China Normal Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Junliang (Shanghai Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., CHN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 46  号： 46  ページ： 8764-8766  発行年： 2010年12月14日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Lewis酸触媒を用い2-(1-アルキニル)-2-アルケン-1-オン類(Ao)と1,3-ジフェニルイソベンゾフラン(Bf)を反応させると,逐次ヘテロ環化/[4+3]環状付加を経て,複素多環式化合物が高収率で生成した。EDC中でAoとBfを反応させる際に,用いるLewis酸触媒がRuphos-AuCl/AgOTfでは,生成複素多環式化合物はexo型で,MOP/AgOTfではend型であった。即ち,使用する触媒の種類により,exo/endの選択性を制御可能である。

シソーラス用語： *Lewis酸触媒 ,  逐次反応 ,  環化反応 ,  環状付加 ,  立体選択性 ,  有機リン化合物 ,  配位子効果 ,  塩化金 ,  金化合物 ,  遷移金属触媒 ,  銀触媒 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  架橋化合物
準シソーラス用語： 金触媒

分類 (3件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (17件)： 銀トリフラート ,  1,3-ジフェニルイソベンゾフラン ,  2,6-ビス(ジイソプロピルホスフィノ)-2′-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル ,  2-(ジフェニルホスフィノ)-2′-メトキシ-1,1′-ビナフタレン ,  3-ベンジリデン-5-フェニル-4-ペンチン-2-オン ,  3-ベンジリデン-5-(4-メトキシフェニル)-4-ペンチン-2-オン ,  1,4-ジフェニル-2-ベンジリデン-3-ブチン-1-オン ,  1-フェニル-2-(4-クロロベンジリデン)-4-フェニル-3-ブチン-1-オン ,  (4S)-1-メチル-3,4,9,10β-テトラフェニル-4β,9β-エポキシ-9,10-ジヒドロ-4H-2-オキサベンゾ[f]アズレン ,  (4R)-1-メチル-3,4,9,10β-テトラフェニル-4α,9α-エポキシ-9,10-ジヒドロ-4H-2-オキサベンゾ[f]アズレン ,  (4R)-1-メチル-3-(4-メトキシフェニル)-4,9,10β-トリフェニル-4α,9α-エポキシ-9,10-ジヒドロ-4H-2-オキサベンゾ[f]アズレン ,  (4S)-1,3,4,9,10β-ペンタフェニル-4β,9β-エポキシ-9,10-ジヒドロ-4H-2-オキサベンゾ[f]アズレン ,  (4R)-1,3,4,9,10β-ペンタフェニル-4α,9α-エポキシ-9,10-ジヒドロ-4H-2-オキサベンゾ[f]アズレン ,  (4S)-1,3,4,9-テトラフェニル-10β-(4-クロロフェニル)-4β,9β-エポキシ-9,10-ジヒドロ-4H-2-オキサベンゾ[f]アズレン ,  (4R)-1,3,4,9-テトラフェニル-10β-(4-クロロフェニル)-4α,9α-エポキシ-9,10-ジヒドロ-4H-2-オキサベンゾ[f]アズレン ,  3-(フェニルエチニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン ,  (4S)-3,4,9-トリフェニル-1,10α-(1,2-フェニレンオキシ)-4β,9β-エポキシ-9,10-ジヒドロ-4H-2-オキサベンゾ[f]アズレン

タイトルに関連する用語 (5件)： Lewis酸触媒 ,  タンデム ,  複素環 ,  環状付加 ,  アルケン