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J-GLOBAL ID：201102205058659844   整理番号：11A0155030

有機触媒反応 キラルBroensted酸触媒ピナコール転位

Chiral Bronsted Acid Catalyzed Pinacol Rearrangement

著者 (3件)： LIANG Tao (Univ. South Florida, FL, USA) ,  ZHANG Zhenjie (Univ. South Florida, FL, USA) ,  ANTILLA Jon C. (Univ. South Florida, FL, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 50  ページ： 9734-9736  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルなBroensted酸であるリン酸エステルを触媒とし,2-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)-1,1-ジフェニルエタン-1,2-ジオール(インドリルジオールと略)を不斉ピナコール転位させる条件を開発した。検討の結果,触媒として2.5モル%の[1,1′]ビ{3-(1-ナフチル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル}リン酸,溶媒としてベンゼンを用いた場合に最高結果を得た。この条件で多くのインドリルジオール類を不斉転位させた結果,最高99%収率および96%eeで対応α-インドリルケトンを得た。接触エナンチオ選択的ピナコール転位の報告は史上初である。キラル触媒作用の機構を提唱した。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  不斉触媒 ,  *Broensted酸 ,  *ピナコール転位 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  リン酸 ,  無機酸エステル ,  ジオール ,  芳香族ケトン
準シソーラス用語： *インドール誘導体 ,  キラル触媒 ,  リン酸エステル ,  有機触媒

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (15件)： (aR)-8,9,10,11,12,13,14,15-オクタヒドロ-2,6-ビス(1-ナフチル)-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-4-オン ,  1,1-ジフェニル-2-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタン-1,2-ジオール ,  1,1-ジフェニル-2-(1-ベンジル-1H-インドール-3-イル)エタン-1,2-ジオール ,  1,1-ジフェニル-2-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)エタン-1,2-ジオール ,  1,1-ビス(4-フルオロフェニル)-2-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタン-1,2-ジオール ,  1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタン-1,2-ジオール ,  1,1-ビス(4-メチルフェニル)-2-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタン-1,2-ジオール ,  1,1-ビス(4-メトキシフェニル)-2-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタン-1,2-ジオール ,  (R)-1,2-ジフェニル-2-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノン ,  (R)-1,2-ジフェニル-2-(1-ベンジル-1H-インドール-3-イル)エタノン ,  (R)-1,2-ジフェニル-2-(1-アリル-1H-インドール-3-イル)エタノン ,  (R)-1,2-ビス(4-フルオロフェニル)-2-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノン ,  (R)-1,2-ビス(4-クロロフェニル)-2-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノン ,  (R)-1,2-ビス(4-メチルフェニル)-2-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノン ,  (R)-1,2-ビス(4-メトキシフェニル)-2-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)エタノン

タイトルに関連する用語 (4件)： 有機触媒反応 ,  キラル ,  Broensted酸触媒 ,  ピナコール転位