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J-GLOBAL ID：201102208242715284   整理番号：11A0170128

エノールエーテルに対する有機リチウムのピリジン配向による付加

Pyridine-Directed Organolithium Addition to an Enol Ether

著者 (2件)： YANG Jingyue (Florida State Univ., FL, USA) ,  DUDLEY Gregory B. (Florida State Univ., FL, USA)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 352  号： 18  ページ： 3438-3442  発行年： 2010年12月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピリジンのリチウムへの配位を利用して,α-(2-ピリジルオキシ)スチレン(I)に有機リチウム化合物を,転位を伴って位置選択的に付加させた。IのTHF溶液にアルキル-もしくはアリールリチウム溶液を室温で滴下後更に攪拌し,最高収率97%でtert-ピリジルカルビノール類を得た。有機リチウムのピリジンへの配位,一電子転移,スチレンβ-位へのアルキル化及びピリジニル基のアニオン転位を経る反応機構を推定した。

シソーラス用語： *付加反応 ,  *有機リチウム化合物 ,  *エノールエーテル ,  窒素複素環化合物 ,  オレフィン化合物 ,  芳香族化合物 ,  *転位反応 ,  アルコール ,  電子移動 ,  *反応機構 ,  配位子効果 ,  位置特異性反応 ,  アルキル化
準シソーラス用語： スチレン誘導体 ,  ピリジン類 ,  位置選択性反応 ,  第三アルコール ,  ベンジルアルコール誘導体

分類 (4件)： ピリジン  (CF07095Q) ,  芳香族単環エーテル  (CF05080K) ,  有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (9件)： sec-ブチルリチウム ,  tert-ブチルリチウム ,  フェニルリチウム ,  メチルリチウム ,  1-フェニル-1-(2-ピリジニルオキシ)エテン ,  1-フェニル-1-(2-ピリジニル)プロパン-1-オール ,  1-フェニル-1-(2-ピリジニル)-2-メチルペンタン-1-オール ,  1-フェニル-1-(2-ピリジニル)-3,3-ジメチルブタン-1-オール ,  1,2-ジフェニル-1-(2-ピリジニル)エタノール

タイトルに関連する用語 (4件)： エノールエーテル ,  リチウム ,  ピリジン ,  配向