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J-GLOBAL ID：201102214910574493   整理番号：11A0171086

Hsp90との結合に及ぼすゼアラレノン類似体のアリルメチル基の影響検討

Probing the Influence of an Allylic Methyl Group in Zearalenone Analogues on Binding to Hsp90

著者 (5件)： RINK Christian (Univ. Tuebingen, Tuebingen, DEU) ,  SASSE Florenz (Helmholtz-Zentrum fuer Infektionsforschung, Braunschweig, DEU) ,  ZUBRIENE Asta (Drug Design Inst. Biotechnology, Vilnius, LTU) ,  MATULIS Daumantas (Drug Design Inst. Biotechnology, Vilnius, LTU) ,  MAIER Martin E. (Univ. Tuebingen, Tuebingen, DEU)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 48  ページ： 14469-14478  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機合成により酢酸をプロピオン酸に置換するとアリルメチル基があるゼアラレノン類似体が生成する。不斉アルキル化を使用してペンテノール誘導体を作成した。ハイドロボレーションにより対応するアルデヒドを得た。Carreiraアセチリド付加により2-ペンチノール誘導体と結合し,さらにルーチンステップでスルホンを生成した。次いで2-ブロモベンズアルデヒドでJulia-Kocienski反応でメタル化,カルボキシル化及び保護基操作によりセコ酸を生成した。16種類の類似体を作成してL929マウス線維芽細胞株で細胞毒性を評価した。レソルシノール誘導体はゼアラレノンと同等の細胞毒性を示したが,その他は毒性が低かった。この結果はHsp90との結合解析でも反映された。

シソーラス用語： *シャペロンタンパク質 ,  不斉合成 ,  ヒドロホウ素化 ,  カップリング反応 ,  天然材料 ,  ラクトン化 ,  基 ,  線維芽細胞 ,  培養細胞 ,  細胞毒性 ,  *ケトン ,  大環状化合物 ,  ラクトン ,  多価フェノール ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： *HSP90 ,  Julia-Kocienski反応 ,  L929細胞 ,  保護基

分類 (1件)： 生物学的機能  (EB03040U)

物質索引 (11件)： 2-ブロモベンズアルデヒド ,  ゼアラレノン ,  (4R)-4-メチル-5-(ベンジルオキシ)-1-ペンテン ,  (4S)-4-メチル-5-(ベンジルオキシ)-1-ペンテン ,  (4S)-4-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1-ペンチン ,  (1-フェニル-1H-テトラゾール-5-イル)[(2R,5R,9S)-2-メチル-5-(メトキシメトキシ)-9-(tert-ブチルジメチルシロキシ)デシル]スルホン ,  (1-フェニル-1H-テトラゾール-5-イル)[(2S,5R,9S)-2-メチル-5-(メトキシメトキシ)-9-(tert-ブチルジメチルシロキシ)デシル]スルホン ,  2-ブロモ-3,5-ジメトキシベンズアルデヒド ,  2-[(1E,3R,6R,10S)-3-メチル-6-(メトキシメトキシ)-10-ヒドロキシ-1-ウンデセニル]-4,6-ジメトキシ安息香酸 ,  2-[(1E,3S,6R,10S)-3-メチル-6-(メトキシメトキシ)-10-ヒドロキシ-1-ウンデセニル]-4,6-ジメトキシ安息香酸 ,  (3S,10R,11E)-3,10-ジメチル-14,16-ジヒドロキシ-3,4,5,6,9,10-ヘキサヒドロ-1H-2-ベンゾオキサシクロテトラデシン-1,7(8H)-ジオン

タイトルに関連する用語 (5件)： HSP90 ,  ゼアラレノン ,  類似体 ,  アリル ,  メチル基