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J-GLOBAL ID：201102219581349930   整理番号：11A1133004

[Ru(phgly)₂(binap)]/C₆H₅OLi触媒系を用いたα,β-不飽和ケトンのβ-シアノケトンへの不斉ヒドロシアン化(phgly=フェニルグリシナート,binap=2,2′-ビス(ジフェニルホスファニル)-1,1′-ビナフチル)

Asymmetric Hydrocyanation of α,β-Unsaturated Ketones into β-Cyano Ketones with the [Ru(phgly)₂(binap)]/C₆H₅OLi Catalyst System

著者 (5件)： KURONO Nobuhito (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  NII Noriyuki (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  SAKAGUCHI Yusuke (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  UEMURA Masato (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN) ,  OHKUMA Takeshi (Hokkaido Univ., Hokkaido, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 50  号： 24  ページ： 5541-5544  発行年： 2011年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： [Ru(phgly)₂(binap)](phgly=フェニルグリシナート,binap=2,2′-ビス(ジフェニルホスファニル)-1,1′-ビナフチル)とC₆H₅OLiからなる結合触媒系を用い,HCNをα,β-不飽和ケトンに不斉的共役付加する反応系を開発した。反応は基質/触媒モル比=200~1000,-20~0°Cの温度で行い,対応するβ-シアノケトンを82~98%eeで得ることができた。基質として1-フェニル-2-ブテン-1-オン(1a)など19種類のα,β-不飽和ケトンを用いた。tert-C₄H₉OCH₃を溶媒として用いた場合,生成物は1,4-付加体がほとんどで,1,2-付加体は検出されなかった。

シソーラス用語： 不斉触媒 ,  *ヒドロシアン化 ,  ルテニウム錯体 ,  *不飽和ケトン ,  付加反応 ,  *ルテニウム触媒 ,  *触媒反応 ,  *不斉反応 ,  芳香族ケトン ,  エノン
準シソーラス用語： 共役付加 ,  *不斉触媒反応

分類 (4件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I)

物質索引 (14件)： BINAP ,  フェニルグリシン ,  リチウムフェノラート ,  1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジイルビス[ビス(4-メチルフェニル)ホスフィン] ,  1-フェニル-2-ブテン-1-オン ,  1-フェニル-2-ヘキセン-1-オン ,  1-フェニル-2-ノネン-1-オン ,  5-メチル-1-フェニル-2-ヘキセン-1-オン ,  4-メチル-1-フェニル-2-ペンテン-1-オン ,  3-シクロヘキシル-1-フェニル-2-プロペン-1-オン ,  4,4-ジメチル-1-フェニル-2-ペンテン-1-オン ,  1,3-ジフェニル-2-プロペン-1-オン ,  1-(2-クロロフェニル)-2-ブテン-1-オン ,  1-(3-クロロフェニル)-2-ブテン-1-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： Ru ,  BINAP ,  触媒 ,  不飽和ケトン ,  シアノケトン ,  ヒドロシアン化 ,  ビス