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J-GLOBAL ID：201102225691477160   整理番号：11A1478805

ナフトキシドと結合した鉄(サラン)錯体を用いた二級アルコールの空気酸化による速度論的分割

Aerobic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Naphthoxide-Bound Iron(salan) Complex

著者 (3件)： KUNISU Takashi (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN) ,  OGUMA Takuya (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN) ,  KATSUKI Tsutomu (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 133  号： 33  ページ： 12937-12939  発行年： 2011年08月24日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 鉄(サラン)錯体自身はアルコール類の酸化を触媒しないが,反応系に1-ナフトールを共存させると非対称二級アルコールの空気酸化をエナンチオ選択的に触媒することが報告された。1-フェニルエタノールを基質として鉄(サラン)錯体共存下トルエン中50°Cで空気酸を行う反応系を用いて,添加するアリールアルコール類をスクリーニングした。1-または2-ナフトール,6-メチル-2-ナフトール,6-または3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸メチル,4-(1,1-ジメチルエチル)フェノールを試みたところ,1-ナフトールが90%以上のエナンチオ選択的酸化を実現した。添加剤を1-ナフトールに固定して1-アリールエタノールに代表される基質13種類を用いてエナンチオ選択的酸化反応を検証したところ,いずれもS配置の基質アルコールが優先的に酸化されR配置の基質アルコールが回収される形で分割が実現された。R体の鏡像体過剰率(ee)は73~99%を達成し,収率は酸化成績体の変換収率として50~60%台,R体アルコールの回収率として30~40%であった。

シソーラス用語： 鉄錯体 ,  *鉄触媒 ,  *第二アルコール ,  *空気酸化 ,  *光学異性 ,  *光学分割 ,  ヒドロキソ錯体 ,  置換基効果 ,  フェノール類 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  *速度論的分割

分類 (2件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (2件)： 1-ナフトール ,  1-フェニルエタノール

タイトルに関連する用語 (5件)： 鉄 ,  錯体 ,  二級アルコール ,  空気酸化 ,  速度論的分割