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J-GLOBAL ID：201102227397288840   整理番号：11A1478819

ノルボルネンが媒介する位置選択的カスケードC-H活性化反応によるインドールのパラジウム触媒直接2-アルキル化反応

Palladium-Catalyzed Direct 2-Alkylation of Indoles by Norbornene-Mediated Regioselective Cascade C-H Activation

著者 (2件)： JIAO Lei (Technische Univ. Muenchen, Garching, DEU) ,  BACH Thorsten (Technische Univ. Muenchen, Garching, DEU)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 133  号： 33  ページ： 12990-12993  発行年： 2011年08月24日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： インドールの2位を臭化アルキルで選択的にアルキル化する触媒反応が報告された。反応は2当量のノルボルネンと2当量の塩基の共存下に室温ないし加熱条件下で進行する。触媒は酢酸パラジウム(II),トリフルオロ酢酸パラジウム(II),塩化パラジウム(II)・アセトニトリル錯体が用いられる。反応条件の最適化検証の結果,溶媒は含水N,N-ジメチルアセトアミド(DMA),塩基は炭酸カリウム,温度は70~90°Cが好適と判明したが,収率は概ね40~90%台と変動が大きく,また位置選択性が不完全で2,3-ジアルキル体を副生する場合もある。一方アルキル化剤の変化やインドール環上の置換基(メチル,メトキシ,フルオロ,ブロモ,クロロ,ニトロ,メトキシカルボニル)にはかなり寛容である。しかし5-ヨードインドールを本法でブチル化すると所期の2-ブチル体のほかに2-ブチル-5-(5-インドール-2-イル)インドールを副生する。本法の特長は簡便なワンポット反応であることと,1位N-Hを保護する必要が無いことである。反応機構詳細については今後に譲る。

シソーラス用語： *シクロアルケン ,  *架橋化合物 ,  選択性 ,  逐次反応 ,  C-H結合 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *パラジウム触媒 ,  *アルキル化 ,  反応機構 ,  置換基効果
準シソーラス用語： カスケード反応 ,  *ブチル化 ,  位置選択性

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (8件)： 2,3-ジメチル-1H-インドール ,  2-ブチル-1H-インドール ,  3-メチルインドール ,  N-メチルインドール ,  インドール ,  ノルボルネン ,  臭化ブチル ,  酢酸パラジウム

タイトルに関連する用語 (7件)： ノルボルネン ,  位置選択 ,  カスケード ,  C-H活性化 ,  インドール ,  パラジウム触媒 ,  アルキル化反応