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J-GLOBAL ID：201102227923144670   整理番号：11A0787695

多用途γ-四級アシルシクロペンテン類の実用的,拡張性,触媒的不斉合成の環収縮戦略

Ring-Contraction Strategy for the Practical, Scalable, Catalytic Asymmetric Synthesis of Versatile γ-Quaternary Acylcyclopentenes

著者 (6件)： HONG Allen Y. (California Inst. of Technol., CA, USA) ,  KROUT Michael R. (California Inst. of Technol., CA, USA) ,  JENSEN Thomas (California Inst. of Technol., CA, USA) ,  BENNETT Nathan B. (California Inst. of Technol., CA, USA) ,  HARNED Andrew M. (California Inst. of Technol., CA, USA) ,  STOLTZ Brian M. (California Inst. of Technol., CA, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 50  号： 12  ページ： 2756-2760  発行年： 2011年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 7員環上のα-位に様々な置換基および4級炭素をもつビニローグエステルから,高度官能基化γ-四級アシルシクロペンテン類を最高総収率91%および光学純度92%eeで触媒的不斉合成した。反応シーケンスは環状ビニローグエステルのパラジウム触媒によるエナンチオ選択的アルキル化反応,続いての還元条件によるβ-ヒドロキシシクロペンタノンの生成と,その後この化合物の異常な安定性を利用した二炭素環収縮反応から成る。アシルシクロペンテンはハード求核種による1,2-付加,ソフト求核種による1,4-付加,アシル基エノラートからの側鎖伸張,および4級炭素上アリル基からの官能基化などの様々な変換が考えられる。

シソーラス用語： *シクロアルケン ,  脂環式ケトン ,  エノン ,  *不斉合成 ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  *環縮小反応 ,  官能化 ,  置換基効果 ,  エナンチオマ ,  立体特異性反応 ,  アルキル化 ,  ヒドロキシケトン ,  純度 ,  求核付加反応 ,  シクロペンテン類
準シソーラス用語： シクロペンテン誘導体 ,  光学純度

分類 (1件)： シクロペンタン系  (CF04040L)

物質索引 (15件)： (3S)-1-アセチル-1′,3′,3a′,6′,7′,7a′-ヘキサヒドロスピロ[シクロペンテン-3,2′-[2H]インデン] ,  1-(2-ブチル-3-メチル-3α-アリル-1-シクロペンテニル)エタノン ,  1-(3α-アリル-3-メチル-1-シクロペンテニル)エタノン ,  1-(3β-プロパルギル-3-アリル-1-シクロペンテニル)エタノン ,  1-[(E)-2-(3-メチル-3α-アリル-1-シクロペンテニル)エチリデン]セミカルバジド ,  1-[3β-(2-クロロアリル)-3-アリル-1-シクロペンテニル]エタノン ,  1-[3β-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)-3-アリル-1-シクロペンテニル]エタノン ,  1-[3β-[(E)-2,4-ペンタジエニル]-3-アリル-1-シクロペンテニル]エタノン ,  1-[3-メチル-3α-[3-(2-ヒドロキシフェニル)プロピル]-1-シクロペンテニル]エタノン ,  1-メチル-2-オキソ-4-イソブトキシ-3-シクロヘプテン-1-カルボン酸アリル ,  2-(3-メチル-3α-アリル-1-シクロペンテニル)-2-プロパノール ,  2-メチル-2α-アリル-5-アセチル-6-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン ,  3-ヒドロキシ-4α-アリル-4-メチルシクロヘプタノン ,  7β-アリル-7-(1-トシル-1H-インドール-3-イルメチル)-3-イソブトキシ-2-シクロヘプテン-1-オン ,  7β-アリル-7-メチル-3-イソブトキシ-2-シクロヘプテン-1-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： 用途 ,  拡張性 ,  触媒的不斉合成 ,  収縮 ,  戦略