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J-GLOBAL ID：201102230548596756   整理番号：11A0892187

Cu(I)触媒による逆電子要請分子内イミニウムエン反応を用いた4-アミノ-3-メチレンクロマン類の簡便合成

著者 (2件)： 新井則義 (北大 大学院) ,  大熊毅 (北大 大学院)
資料名： 日本化学会講演予稿集  (日本化学会春季年会講演予稿集)
巻： 91st  号： 4  ページ： 1203  発行年： 2011年03月11日 
JST資料番号： S0493A  ISSN： 0285-7626  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： O-プロパルギルサリチルアルデヒドに対し,ヨウ化銅(I)の共存下ジアルキルアミンを作用させたところ,アルキル基が一つ除去されたアミノ基の導入を伴って分子内環化反応が進行し,4-アルキルアミノ-3-メチレンクロマンが得られることを見出した。同位体標識実験の結果,本反応は中間体として生じるイミニウム部位から,銅アセチリドへの水素移動を経由する逆電子要請エン反応型機構により進行することが明らかとなった。(著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  アルキン ,  芳香族アルデヒド ,  環化反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  *脂肪族アミン ,  *アルケン ,  触媒反応 ,  銅触媒 ,  エン反応
準シソーラス用語： イミニウム ,  *クロマン類 ,  ヨウ化銅 ,  分子内環化反応

分類 (2件)： 酸素複素環化合物一般  (CF07020K) ,  脂肪族化合物一般  (CF03010X)

物質索引 (1件)： N-エチル-3-メチレン-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-アミン

タイトルに関連する用語 (8件)： Cu ,  触媒 ,  電子 ,  イミニウム ,  エン反応 ,  メチレン ,  クロマン類 ,  簡便