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J-GLOBAL ID：201102231808268746   整理番号：11A0935571

植物III型ポリケチドシンターゼが生産する細胞毒性テトラミン酸誘導体

Cytotoxic Tetramic Acid Derivative Produced by a Plant Type-III Polyketide Synthase

著者 (4件)： WAKIMOTO Toshiyuki (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  MORI Takahiro (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  MORITA Hiroyuki (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  ABE Ikuro (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 133  号： 13  ページ： 4746-4749  発行年： 2011年04月06日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シリンドラミド,リューテシクリン,ジスコデミドおよびアウラントシドAなどのテトラミン酸を含有するピロリジン(ジオン)アルカロイドはミコトキシン-,抗菌-,抗ウイルス-および抗酸化活性を有する天然物である。これら重要天然物はI型ポリケチドシンターゼ/非リボソームペプチドシンターゼ(PKS/NRPS)混成巨大酵素系により生成されている。一方,マロニル-CoAと4-クマロイル-CoAの一段脱炭酸型縮合を触媒するRheum palmatum由来のベンザルアセトンシンターゼ(BAS)は構造的に単純な植物特異的III型PKSである。このR.palmatum BASを用いてマロニル-CoAとL-およびD-アミノ酸から化学合成したアミノアシル-CoAチオエステルの縮合により非天然型,新規テトラミン酸誘導体を合成した。D-フェニルアラノイル-CoAから合成した新規テトラミン酸二量体がマウス白血病P388細胞に対し並の抗増殖性活性を示した。

シソーラス用語： 複合酵素系 ,  細胞毒性 ,  ラクタム ,  アミノ酸 ,  腫瘍細胞 ,  *抗腫瘍薬 ,  *アルカロイド ,  アシルCoA
準シソーラス用語： III型ポリケチドシンターゼ ,  P388細胞 ,  ピロリジンアルカロイド

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (12件)： マロニル-CoA ,  シリンドラミド ,  アウラントシドA ,  ロイテリサイクリン ,  ジスコデルミド ,  アデノシン3′-りん酸5′-[二りん酸P²-[2,2-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-[[2-[[2-[[3-(4-ヒドロキシフェニル)アクリロイル]チオ]エチル]アミノカルボニル]エチル]アミノカルボニル]プロピル]] ,  アデノシン3′-りん酸5′-[二りん酸P²-[2,2-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-[[2-[[2-(カルボキシアセチルチオ)エチル]アミノカルボニル]エチル]アミノカルボニル]プロピル]] ,  4-(4-ヒドロキシフェニル)-3-ブテン-2-オン ,  アデノシン3′-りん酸5′-[二りん酸P²-[2,2-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-[[2-[[2-(L-フェニルアラニルチオ)エチル]アミノカルボニル]エチル]アミノカルボニル]プロピル]] ,  アデノシン3′-りん酸5′-[二りん酸P²-[2,2-ジメチル-3-ヒドロキシ-3-[[2-[[2-(L-トリプトフィルチオ)エチル]アミノカルボニル]エチル]アミノカルボニル]プロピル]] ,  4-ヒドロキシ-2′β,5α-ジベンジル-3,3′-ビ(3-ピロリン)-2,5′-ジオン ,  4-ヒドロキシ-2′β,5α-ビス[(1H-インドール-3-イル)メチル]-3,3′-ビ(3-ピロリン)-2,5′-ジオン

タイトルに関連する用語 (6件)： 植物 ,  III型ポリケチドシンターゼ ,  細胞毒性 ,  テトラミン ,  酸 ,  誘導体