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J-GLOBAL ID：201102233063036247   整理番号：11A0109285

異常な二重Lossen転位機構経由ヒドロキサム酸による発がん性ポリハロゲン化キノンの解毒

Detoxifying carcinogenic polyhalogenated quinones by hydroxamic acids via an unusual double Lossen rearrangement mechanism

著者 (6件)： ZHU Ben-Zhan (Res. Center for Eco-Environmental Sci., Chinese Acad. Sci., Beijing, CHN) ,  ZHU Ben-Zhan (Oregon State Univ., OR) ,  ZHU Jun-Ge (Res. Center for Eco-Environmental Sci., Chinese Acad. Sci., Beijing, CHN) ,  MAO Li (Res. Center for Eco-Environmental Sci., Chinese Acad. Sci., Beijing, CHN) ,  KALYANARAMAN Balaraman (Medical Coll. Wisconsin, WI) ,  SHAN Guo-Qiang (Res. Center for Eco-Environmental Sci., Chinese Acad. Sci., Beijing, CHN)
資料名： Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America  (Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America)
巻： 107  号： 48  ページ： 20686-20690  発行年： 2010年11月30日 
JST資料番号： D0387A  ISSN： 0027-8424  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ポリハロゲン化キノンは生体内で急性肝臓毒性,腎臓毒性と発癌性を含む種種の危険な影響を与える毒性中間生成物である。ヒドロキサム酸は癌臨床等に使用され,そのヒドロキサム酸活性は金属キレート特性によると考えられてきた。しかし,ヒドロキサム酸が金属キレート特性によるものではなく,効果的にペンタクロロフェノールと他の残留性有機汚染物質の発がん性ポリハロゲン化キノンを解毒することを見いだしたが,その基礎をなす化学的機構は謎のままであった。最近,テトラクロロ-1,4-ベンゾキノン(p-クロラニル)とベンゾヒドロキサム酸の間の反応生成物を分離・精製し,HPLC/MS,NMRと酸素18同位元素標識付け法によって特定した。その結果,固有の二重Lossen転位反応により,毒性の少ない2,5-ジクロロ-3,6-ジヒドロキシ-1,4-ベンゾキノン(クロラニル酸)に急速に変換することを見いだした。

シソーラス用語： *転位反応 ,  発癌物質 ,  *解毒 ,  生体内変化 ,  *芳香族塩素化合物 ,  キレート化合物 ,  農業殺菌剤 ,  木材防腐剤 ,  代謝産物 ,  水質汚濁 ,  水質汚濁物質 ,  解毒薬 ,  有機化合物 ,  室温 ,  キノン ,  脂環式化合物 ,  ジエン ,  有機塩素化合物 ,  エノール ,  ジオール ,  フェノール類 ,  残留性有機汚染物質 ,  *ヒドロキシアミド
準シソーラス用語： *ヒドロキシルアミド ,  *Lossen転位反応 ,  キノン系殺菌剤 ,  *ヒドロキサム酸類

分類 (2件)： 転位反応,異性化  (CF02070E) ,  その他の汚染原因物質  (SB05040W)

物質索引 (4件)： p-クロラニル ,  クロラニル酸 ,  ベンゾヒドロキサム酸 ,  ペンタクロロフェノール

タイトルに関連する用語 (6件)： 転位 ,  ヒドロキサム酸 ,  発がん性 ,  ハロゲン化 ,  キノン ,  解毒