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J-GLOBAL ID：201102233329001169   整理番号：11A1474484

糖脂質抗原としてのO-スルホLewis^X同族体の合成

Synthesis of an O-sulfo Lewis^X analog as glycolipid antigen

著者 (2件)： UENO Shuhei (Dep. of Biological Sci. and Technol., Tokyo Univ. of Sci., 2641 Yamazaki, Noda, Chiba 278-8510, JPN) ,  HORITO Shigeomi (Dep. of Biological Sci. and Technol., Tokyo Univ. of Sci., 2641 Yamazaki, Noda, Chiba 278-8510, JPN)
資料名： Carbohydrate Research  (Carbohydrate Research)
巻： 346  号： 14  ページ： 2091-2097  発行年： 2011年10月18日 
JST資料番号： B0929A  ISSN： 0008-6215  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 適当な基礎的要素としてマンノシル,グルコサミニルおよびフコシル供給体およびスフィンガニン同族体を用いCD1dに対するリガンドとしてのジヒドロセラミドを含有する標題化合物を得た。2-O-非保護基化マンノシル供給体はスフィンガニン同族体と効率的に結合してマンノシルスフィンガニン誘導体を生じた。グルコサミニル供給体とマンノシルスフィンガニン受容体との結合には促進剤としてのトリフル酸を要し,この促進剤がトリフル酸銀に変化すると望ましくないグリカールを生成した。亜鉛粉末を用いるアジド基の還元が重要過程であり,そこではベンゾイル移動およびN-トリクロロアセチル脱保護を避けるために酢酸量が制限される。三糖類糖脂質はフコース残基の3-位がスルホン化された。Copyright 2011 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 同族体【有機化合物】 ,  *セラミド ,  マイグレーション【化学物質】 ,  不飽和糖 ,  *糖脂質 ,  スフィンゴ糖脂質 ,  ヘキソサミン ,  チオ糖 ,  アジド ,  *配糖体 ,  CD15抗原 ,  硫酸化 ,  *糖硫酸 ,  スルホン酸 ,  脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： Lewis X抗原

分類 (2件)： 少糖類  (CF10053Y) ,  抗原・抗体・補体の生産と応用  (ED04030W)

物質索引 (16件)： (2S,3R)-2-(オクタデカノイルアミノ)-1-[2-O-[3-O-[2-O-ベンゾイル-3-O-スルホ-4-O-アセチル-α-L-フコピラノシル]-4-O,6-O-ジベンジル-2-デオキシ-2-(トリクロロアセチルアミノ)-β-D-グルコピラノシル]-3-O,4-O,6-O-トリベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ]-3-イコサノール3-ベンゾアート ,  (2S,3R)-2-アジド-1-(3-O,4-O,6-O-トリベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-3-イコサノール3-ベンゾアート ,  (2S,3R)-2-アジド-1-[2-O-[3-O-[2-O-アリル-3-O-(p-メトキシベンジル)-4-O-アセチル-α-L-フコピラノシル]-4-O,6-O-ジベンジル-2-デオキシ-2-(トリクロロアセチルアミノ)-β-D-グルコピラノシル]-3-O,4-O,6-O-トリベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ]-3-イコサノール3-ベンゾアート ,  (2S,3R)-2-アジド-1-[2-O-[3-O-[2-O-ベンゾイル-3-O-(p-メトキシベンジル)-4-O-アセチル-α-L-フコピラノシル]-4-O,6-O-ジベンジル-2-デオキシ-2-(トリクロロアセチルアミノ)-β-D-グルコピラノシル]-3-O,4-O,6-O-トリベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ]-3-イコサノール3-ベンゾアート ,  (2S,3R)-2-アジド-1-[2-O-[4-O,6-O-ジベンゾイル-2-デオキシ-2-(トリクロロアセチルアミノ)-α-D-マンノピラノシル]-3-O,4-O,6-O-トリベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ]-3-イコサノール3-ベンゾアート ,  (2S,3R)-2-アジド-3-ベンジルオキシ-1,3-イコサンジオール ,  (2S,3R)-2-アミノ-1-[2-O-[3-O-[2-O-ベンゾイル-3-(トリエチルアンモニオスルホ)-4-O-アセチル-α-L-フコピラノシル]-4-O,6-O-ジベンジル-2-デオキシ-2-(トリクロロアセチルアミノ)-β-D-グルコピラノシル]-3-O,4-O,6-O-トリベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ]-3-イコサノール3-ベンゾアート ,  (2S,3R)-2-アミノ-1-[2-O-[3-O-[2-O-ベンゾイル-4-O-アセチル-α-L-フコピラノシル]-4-O,6-O-ジベンジル-2-デオキシ-2-(トリクロロアセチルアミノ)-β-D-グルコピラノシル]-3-O,4-O,6-O-トリベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ]-3-イコサノール3-ベンゾアート ,  1-フェニルチオ-1-デオキシ-β-L-フコピラノース ,  1-フェニルチオ-2-O-アリル-1-デオキシ-β-L-フコピラノース ,  1-フェニルチオ-2-O-アリル-3-O,4-O-イソプロピリデン-1-デオキシ-β-L-フコピラノース ,  3-O,4-O-イソプロピリデン-1-フェニルチオ-1-デオキシ-β-L-フコピラノース ,  トリフル酸 ,  フェニル2-(トリクロロアセチルアミノ)-3-O-(p-メトキシベンジル)-2-デオキシ-4-O,6-O-ジベンジル-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  フェニル2-(トリクロロアセチルアミノ)-3-O-(p-メトキシベンジル)-2-デオキシ-4-O,6-O-ベンジリデン-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  銀トリフラート

タイトルに関連する用語 (3件)： 糖脂質 ,  抗原 ,  同族体