文献

J-GLOBAL ID：201102234910822242   整理番号：11A1627209

医薬品化学におけるメチル化効果

The Methylation Effect in Medicinal Chemistry

著者 (3件)： BARREIRO Eliezer J. (Universidade Federal do Rio de Janeiro, RJ, BRA) ,  KUEMMERLE Arthur E. (Universidade Federal do Rio de Janeiro, RJ, BRA) ,  FRAGA Carlos A. M. (Universidade Federal do Rio de Janeiro, RJ, BRA)
資料名： Chemical Reviews  (Chemical Reviews)
巻： 111  号： 9  ページ： 5215-5246  発行年： 2011年09月 
JST資料番号： B0256A  ISSN： 0009-2665  CODEN： CHREAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 生物的受容体による内在的あるいは外在的有機化合物の認識においてメチル基は非常に重要な役目をもっている。本レビューは医薬品化学の分野におけるメチル基の重要な寄与を以下の各分野に分けて解説した。1)生物活性化合物の溶解度に対するメチル基の効果: 親油性度の増加と疎水性相互作用を促進する,2)メチル化天然化合物 A.モルフィンとメチル化類似化合物,B.天然アミノ酸におけるメチル基効果,3)バイオメチル化過程における特別なコファクタ A.S-アデノシルメチオニン,B.葉酸経路,4)メチル化天然化合物から薬物へ: スタチン系薬物の発見,5)薬物設計及び薬物発見におけるメチル基の立体電子的効果 A.潰瘍治療薬の発見におけるメチル基誘導効果: シメチジンとH⁺,K⁺ATPアーゼ阻害剤,B.メチル基によって誘起された立体配座効果: イマチニブの発見,C.生物活性N-アシルヒドラゾンのN-メチル化によって誘起された立体配座変化,D.PGHS-1/PGHS-2に対するルミラコキシブの選択性におけるメチル基の立体的効果,E.クロロキン類似化合物におけるメチル基誘起効果,F.精神賦活薬及び男性用避妊薬におけるメチル基誘起アトロプ異性,6)メチル基の立体電子的効果と薬物代謝 A.メチル基によるortho効果:リドカインの代謝,B.柔軟な代謝点としてのメチル基: セレコキシブの発見,C.メチル基はチアゾールまたはイソキサゾールを含む薬物の代謝安定性を改善する,D.経口活性合成プロスタグランジンの設計におけるメチル基効果,E.プロドラッグの代謝活性化におけるメチル基,7)ドラッグデザインのSOSA(副活性の選択的最適化)戦略におけるメチル化,8)模倣薬物合成におけるメチル基。

シソーラス用語： *薬学 ,  *メチル化 ,  アルキル基 ,  溶解度 ,  *疎水性相互作用 ,  アミノ酸 ,  HMG-CoAレダクターゼ阻害剤 ,  *電子効果 ,  潰瘍治療薬 ,  *立体配座 ,  抗うつ薬 ,  避妊薬 ,  プロスタグランジン ,  *ドラッグデザイン ,  脂肪族アミン ,  スルフィド ,  プリンヌクレオシド ,  リボシド ,  リボヌクレオシド ,  脂肪族カルボン酸 ,  含硫アミノ酸 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族塩素化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  ジアミン ,  第三アミン ,  第二アミン ,  シアナミド ,  フェノール類 ,  酸素複素環化合物 ,  架橋化合物 ,  モルフィナンアルカロイド ,  ジオール ,  第二アルコール ,  芳香族アミン ,  カルボアミド ,  アミノカルボン酸 ,  芳香族カルボン酸 ,  ヒドロキシ化合物 ,  酵素阻害剤
準シソーラス用語： スタチン系薬物 ,  メチル基 ,  *医薬品化学 ,  精神賦活薬 ,  男性用避妊薬 ,  *立体電子効果

分類 (3件)： 有機化学反応一般  (CF02010Q) ,  薬物の合成  (GV01030F) ,  物理薬剤学  (GY01012A)

物質索引 (9件)： S-アデノシルメチオニン ,  イマチニブ ,  クロロキン ,  シメチジン ,  セレコキシブ ,  モルフィン ,  リドカイン ,  ルミラコキシブ ,  葉酸

タイトルに関連する用語 (2件)： 医薬品化学 ,  メチル化