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J-GLOBAL ID：201102235683170248   整理番号：11A1619655

金触媒を用いた逐次反応により可能となったドリマン型セスキテルペノイド類の全合成

Total Syntheses of Drimane-Type Sesquiterpenoids Enabled by a Gold-Catalyzed Tandem Reaction

著者 (8件)： SHI Hang ,  FANG Lichao ,  TAN Ceheng ,  SHI Lili ,  ZHANG Weibin ,  LI Chuang-chuang ,  LUO Tuoping ,  YANG Zhen
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 133  号： 38  ページ： 14944-14947  発行年： 2011年09月28日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 金触媒を用い,1,7-ジインのカスケード反応を経由してセスキテルペノイド類を合成できる新型逐次反応を開発した。検討の結果,最適金触媒として[(IPr)AuCl]/AgSbF₆を用いた。反応は,6-exo-dig-環化と,それに続く外部求核試薬の攻撃から成り,5化学結合,2環および2立体中心をワンステップ反応で構築することができる。この反応を応用し,種々の生物学的に活性なC-15に酸素官能基をもつドリマン型セスキテルペノイド類およびその類似体を統一戦略によって全合成できることを示した。応用例としてクーネロマイシンA,アントロシン,アンヒドロマラスモン,およびマラスメンを合成した。

シソーラス用語： *二環セスキテルペン ,  *生体物質類似体 ,  *生物活性 ,  金化合物 ,  遷移金属触媒 ,  触媒反応 ,  求核試薬

分類 (1件)： モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A)

物質索引 (14件)： (1R)-1-エチニル-2β-(3-ブチニル)シクロヘキサン-1β-メタノール ,  (1R,2R)-1-(2-ヒドロキシビニル)-2-(3-ブチニル)-1-シクロヘキサンカルボン酸γ-ラクトン ,  (1R,2R)-1-エチニル-2-(3-ブチニル)シクロヘキサンカルボン酸 ,  (1R,2R)-1-エチニル-2-[4-(トリメチルシリル)-3-ブチニル]-4,4-ジメチル-6-オキソ-1-シクロヘキサンカルボン酸メチル ,  (1R,2R,6R)-1-エチニル-2-(3-ブチニル)-4,4-ジメチル-6-ヒドロキシシクロヘキサン-1-メタノール ,  (1S)-1-エチニル-2β-(3-ブチニル)シクロヘプタン-1α-カルボン酸 ,  (3aR)-4-[(S)-ヒドロキシ(p-ニトロベンジルオキシ)メチル]-5-メチレン-2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-1H-インデン-3a-カルボン酸γ-ラクトン ,  (4aR)-1-[(S)-ヒドロキシ(p-ニトロベンジルオキシ)メチル]-2-メチレンデカヒドロナフタレン-8a-カルボン酸γ-ラクトン ,  1α-(1H-インドール-3-イル)-7-メチレン-3aα,4α-(1,5-ペンタンジイル)-1,3,3a,4,5,6,7,7aα-オクタヒドロイソベンゾフラン ,  2-メチル-2-エチニル-6-ヘプチン酸 ,  アントロシン ,  アンヒドロマラスモン ,  クーネロマイシンA ,  マラスメン

タイトルに関連する用語 (4件)： 金触媒 ,  逐次反応 ,  セスキテルペノイド ,  全合成