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J-GLOBAL ID：201102236711934069   整理番号：11A1218569

4(6)-クロロ-ジヒドロピリミジン類の合成と置換反応

SYNTHESIS AND SUBSTITUTION REACTIONS OF 4(6)-CHLORO-DIHYDROPYRIMIDINES

著者 (7件)： CHO Hidetsura (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  CHO Hidetsura (Tohoku Univ.) ,  YASUI Yoshizumi (Tohoku Univ.) ,  KOBAYASHI Satoshi (Tohoku Univ.) ,  KWON Eunsang (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  ARISAWA Mieko (Tohoku Univ.) ,  YAMAGUCHI Masahiko (Tohoku Univ.)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 83  号： 8  ページ： 1807-1818  発行年： 2011年08月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 対応するケトンのフェニルホスホニルジクロリド(PhPOCl₂)によるクロロ化は6(4)-クロロ-2-メチル-4(6)-フェニル1,4(6)-ジヒドロピリミジン-5-カルボン酸エチルを好収率で与えた。塩素化ジヒドロピリミジンの位置特異的アルコキシカルボニル化により合成した1-tert-ブチル 5-エチル 4-クロロ-2-メチル-6-フェニル-1,6-ジヒドロピリミジン-1,5-カルボン酸エステルと有機ボロン酸またはトリエチルホウ素との交差カップリング反応は6(4)-位に種々の官能基を持つ1,4(3,4)-ジヒドロピリミジン類を良好から優れた収率で与えた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  塩素化 ,  芳香族塩素化合物 ,  *Suzuki反応 ,  *ピリミジン類

分類 (1件)： ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (11件)： フェニルボロン酸 ,  6-クロロ-1,4-ジヒドロ-2-メチル-4-フェニルピリミジン-5-カルボン酸エチル ,  4-クロロ-2-メチル-6-フェニルピリミジン-1,5(6H)-ジカルボン酸1-tert-ブチル5-エチル ,  2-メチル-4,6-ジフェニルピリミジン-1,5(6H)-ジカルボン酸1-tert-ブチル5-エチル ,  2-メチル-4-(2-メチルフェニル)-6-フェニルピリミジン-1,5(6H)-ジカルボン酸1-tert-ブチル5-エチル ,  4-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-6-フェニルピリミジン-1,5(6H)-ジカルボン酸1-tert-ブチル5-エチル ,  2-メチル-4-(4-ニトロフェニル)-6-フェニルピリミジン-1,5(6H)-ジカルボン酸1-tert-ブチル5-エチル ,  1,4-ジヒドロ-2-メチル-4,6-ジフェニルピリミジン-5-カルボン酸エチル ,  1,4-ジヒドロ-2-メチル-6-(2-メチルフェニル)-4-フェニルピリミジン-5-カルボン酸エチル ,  1,4-ジヒドロ-6-(4-メトキシフェニル)-2-メチル-4-フェニルピリミジン-5-カルボン酸エチル ,  1,4-ジヒドロ-2-メチル-6-(4-ニトロフェニル)-4-フェニルピリミジン-5-カルボン酸エチル

引用文献 (6件)：

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• 2. H. Cho, Y. Nishimura, Y. Yasui, S. Kobayashi, S. Yoshida, E. Kwon, and M. Yamaguchi, Tetrahedron, 2011, 67, 2661.
• 3. (a) T. Yanagi, N. Miyaura, and A. Suzuki, Synth. Commun., 1981, 11, 513; (b) N. Miyaura, K. Yamada, H. Suginome, and A. Suzuki, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 972; (c) A. Suzuki, Chem. Commun., 2005, 4759; (d) A. Suzuki, Proc. Jpn, Acad., 2004, 80, 359.
• 4. A. J. Zych, H.-J. Wang, and S. A. Sakwa, Tetrahedron Lett., 2010, 5103.
• 5. (a) R. A. Baxter and F. S. Spring, J. Chem. Soc., 1947, 1179; (b) K. Folkers and T. B. Johnson, Am. Chem. Soc., 1933, 55, 2886; (c) H. Cho, M. Ueda, A. Mizuno, T. Ishihara, K. Aisaka, and T. Noguchi, Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 2117.

タイトルに関連する用語 (1件)： 置換反応