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J-GLOBAL ID：201102237338980841   整理番号：11A1038742

N-Boc-イミダゾール類およびオキサゾール類の触媒的不斉水素化

Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

著者 (3件)： KUWANO Ryoichi (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN) ,  KAMEYAMA Nao (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN) ,  IKEDA Ryuhei (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 133  号： 19  ページ： 7312-7315  発行年： 2011年05月18日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Ru(η³-メタリル)₂(cod)とtrans-キレート化対掌性ビスホスフィン配位子(PhTRAP)から発生させたキラルなルテニウム触媒を用いて,置換イミダゾール(N-Boc-4-アルキル-2-フェニルイミダゾール)および4-置換2-フェニルオキサゾール及び5-置換2-フェニルオキサゾーを非常にエナンチオ選択的に対応するキラルなイミダゾリン類およびオキサゾリン類に,それぞれ,水素化した(最高99% ee)。この反応で得られたキラルなイミダゾリン類およびオキサゾリン類を,それぞれ,水素化分解および酸加水分解して,キラルな非環状1,2-ジアミンおよびβ-アミドアルコールへと変換した。

シソーラス用語： 不斉反応 ,  触媒反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *水素化 ,  ルテニウム触媒 ,  不斉触媒 ,  ルテニウム錯体 ,  不斉配位子 ,  フェロセン誘導体 ,  有機リン化合物 ,  開環反応 ,  水素化分解 ,  イミダゾール類 ,  オキサゾール類

分類 (2件)： イミダゾール  (CF07083X) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (29件)： 1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-フェニル-4-メチル-1H-イミダゾール ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-フェニル-4-エチル-1H-イミダゾール ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-フェニル-4-ヘキシル-1H-イミダゾール ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-フェニル-4-シクロヘキシル-1H-イミダゾール ,  1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-フェニル-4-(トリフルオロメチル)-1H-イミダゾール ,  (4S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-フェニル-4β-メチル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール ,  (4R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-フェニル-4α-メチル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール ,  rel--1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-フェニル-4β^*-エチル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール ,  rel-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-フェニル-4β^*-ヘキシル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール ,  rel-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-フェニル-4β^*-シクロヘキシル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール ,  rel-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-フェニル-4β^*-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール ,  (aS)-2,2′-ビス[(R)-1-(ジフェニルホスフィノ)エチル]-1,1′-ビ[2,4-シクロペンタジエン] ,  (aR)-2,2′-ビス[(S)-1-(ジフェニルホスフィノ)エチル]-1,1′-ビ[2,4-シクロペンタジエン] ,  2,4-ジフェニルオキサゾール ,  2-フェニル-4-(4-メトキシフェニル)オキサゾール ,  2-フェニル-4-(4-フルオロフェニル)オキサゾール ,  2-フェニル-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]オキサゾール ,  (4R)-2,4α-ジフェニル-4,5-ジヒドロオキサゾール ,  (4R)-2-フェニル-4α-(4-メトキシフェニル)-4,5-ジヒドロオキサゾール ,  rel-2-フェニル-4α^*-(4-フルオロフェニル)-4,5-ジヒドロオキサゾール ,  rel-2-フェニル-4α^*-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロオキサゾール ,  (4R)-2-フェニル-4α-メチル-4,5-ジヒドロオキサゾール ,  (5R)-2,5β-ジフェニル-4,5-ジヒドロオキサゾール ,  (5R)-2-フェニル-5β-(4-フルオロフェニル)-4,5-ジヒドロオキサゾール ,  (R)-2-(ベンゾイルアミノ)-2-フェニルエタノール ,  (R)-2-(ベンゾイルアミノ)-2-(4-メトキシフェニル)エタノール ,  (1R)-1-フェニル-2-(ベンゾイルアミノ)エタノール ,  (1R)-1-(4-メトキシフェニル)-2-(ベンゾイルアミノ)エタノール ,  (1R)-1-シクロヘキシル-2-(ベンゾイルアミノ)エタノール

タイトルに関連する用語 (4件)： イミダゾール類 ,  オキサゾール類 ,  触媒 ,  不斉水素化