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J-GLOBAL ID：201102238649119062   整理番号：11A1906383

環状エーテルと亜硝酸イソアミルを用いた2-ニトロキシアルコキシル化イノシン類似体のワンポット合成

ONE-POT SYNTHESIS OF 2-NITROOXYALKOXYLATED INOSINE ANALOGS USING CYCLIC ETHER AND ISOAMYL NITRITE

著者 (3件)： SAKAKIBARA Norikazu (Tokushima Bunri Univ., Kagawa, JPN) ,  KOMATSU Masahiro (Tokushima Bunri Univ., Kagawa, JPN) ,  MARUYAMA Tokumi (Tokushima Bunri Univ., Kagawa, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 83  号： 12  ページ： 2865-2872  発行年： 2011年12月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： O⁶-メチルグアノシン誘導体(1)をトリメチレンオキシド,とトラヒドロフラン,あるいはテトラヒドロピランのような環状エーテルの存在下で亜硝酸イソアミルと処理し対応する2-ニトロオキシアルコキシ-6-メトキシプリンリボシド誘導体(2a-c)を得た。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ヌクレオシド類似体 ,  化学合成 ,  環状エーテル ,  付加反応 ,  無機酸エステル ,  硝酸 ,  ワンポット合成 ,  脂肪族アルコール ,  ニトロソ化合物

分類 (1件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (7件)： 亜硝酸イソアミル ,  9-[2-O,3-O,5-O-トリス(ジメチル-tert-ブチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-6-メトキシ-2-[3-(ニトロオキシ)プロピルオキシ]-9H-プリン ,  9-[2-O,3-O,5-O-トリス(ジメチル-tert-ブチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-6-メトキシ-2-[4-(ニトロオキシ)ブチルオキシ]-9H-プリン ,  9-[2-O,3-O,5-O-トリス(ジメチル-tert-ブチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-6-メトキシ-2-[5-(ニトロオキシ)ペンチルオキシ]-9H-プリン ,  9-[β-D-リボフラノシル]-6-メトキシ-2-[3-(ニトロオキシ)プロピルオキシ]-9H-プリン ,  9-[β-D-リボフラノシル]-6-メトキシ-2-[4-(ニトロオキシ)ブチルオキシ]-9H-プリン ,  9-[β-D-リボフラノシル]-6-メトキシ-2-[5-(ニトロオキシ)ペンチルオキシ]-9H-プリン

引用文献 (16件)：

• 1. M. Qian and R. Glaser, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 880.
• 2. C. Gruenewald, T. Kwon, N. Piton, U. Foerster, J. Wachtveitl, and J. W. Engels, Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 19.
• 3. H. Adachi, K. K. Palaniappan, A. A. Ivanov, N. Bergman, Z.-G. Gao, and K. A. Jacobson, J. Med. Chem., 2007, 50, 1810.
• 4. T. Maruyama, N. Moriwaka, Y. Demizu, and M. Ohtsuka, Nucleic Acids Symposium Series, 2005, 49, 109.
• 5. T. Maruyama, N. Moriwaka, Y. Demizu, and M. Ohtsuka, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 8225.

タイトルに関連する用語 (5件)： 環状エーテル ,  亜硝酸イソアミル ,  イノシン ,  類似体 ,  ワンポット合成