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J-GLOBAL ID：201102239101788868   整理番号：11A1436638

有機合成における電子過剰アルキンとしての(1-アルキニル)ジカルボニルシクロペンタジエニル鉄錯体類 (2-アルケニル-1-イミノ)鉄錯体類をもたらすBF₃の媒介による[2+2]環状付加/開環反応

(1-Alkynyl)dicarbonylcyclopentadienyliron Complexes as Electron-Rich Alkynes in Organic Synthesis: BF₃-Mediated [2+2] Cycloaddition/Ring-Opening Providing (2-Alkenyl-1-imino)iron Complexes

著者 (4件)： NAKAYA Ryotaro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YASUDA Shigeo (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YORIMITSU Hideki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  OSHIMA Kcichiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 17  号： 31  ページ： 8559-8561  発行年： 2011年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (1-アルキニル)ジカルボニルシクロペンタジエニル鉄錯体類(I)とイミン類(II)とから,(2-アルケニル-1-イミノ)鉄錯体類(III)を合成した。IとIIを塩化メチレン中BF₃・Et₂O存在下室温で反応させ,最高収率93%でIIIを得た。[2+2]環状付加/開環反応を経る反応機構を推定した。更にIIIをNBS/THF/H₂O系で酸化的に加水分解し,最高収率99%でけい皮酸アミド類へと誘導体した。

シソーラス用語： *鉄錯体 ,  *環状付加 ,  *開環反応 ,  *アルキン ,  *イミン ,  シクロアルケン ,  共役ジエン ,  水 ,  酸化 ,  加水分解 ,  不飽和カルボン酸 ,  カルボアミド ,  *反応機構 ,  カップリング反応 ,  カルボニル錯体 ,  脂肪族カルボン酸 ,  ハロゲノアミン ,  酸イミド ,  ジカルボン酸 ,  シクロペンタジエン誘導体

分類 (6件)： 鉄の錯体  (CE01091H) ,  シクロペンタン系  (CF04040L) ,  アルキン  (CF03040E) ,  アルケン  (CF03030T) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  四員複素環化合物  (CF07060C)

物質索引 (11件)： NBS ,  三ふっ化ほう素エーテラート ,  1-(1,3-シクロペンタジエニル)-2-フェニルエチン ,  N-(4-メトキシベンジリデン)-4-(トリフルオロメチル)アニリン ,  N-[4-(トリフルオロメチル)ベンジリデン]-4-(トリフルオロメチル)アニリン ,  N-(4-フルオロベンジリデン)-4-(トリフルオロメチル)アニリン ,  N-[1-(1,3-シクロペンタジエニル)-3-(4-メトキシフェニル)-2-フェニル-2-プロペニリデン]アニリン ,  N-[1-(1,3-シクロペンタジエニル)-2-フェニル-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-プロペニリデン]アニリン ,  N-[1-(1,3-シクロペンタジエニル)-3-(4-フルオロフェニル)-2-フェニル-2-プロペニリデン]アニリン ,  2-(4-メトキシフェニル)-3-フェニル-N-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]プロペンアミド ,  N,2-ビス[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-フェニルプロペンアミド

タイトルに関連する用語 (7件)： 有機合成 ,  電子 ,  アルキン ,  鉄錯体 ,  BF3 ,  環状付加 ,  開環反応