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J-GLOBAL ID：201102240398997302   整理番号：11A0122600

ラジカル環化反応を用いた8,1’-ETHENOおよび8,2’-ETHANO橋架けグアノシン誘導体の合成

SYNTHESIS OF 8,1’-ETHENO AND 8,2’-ETHANO BRIDGED GUANOSINE DERIVATIVES USING RADICAL CYCLIZATION

著者 (5件)： STROHMEIER Julian (Georg-August-Univ. Goettingen, Goettingen, DEU) ,  NADLER Andre (Georg-August-Univ. Goettingen, Goettingen, DEU) ,  HEINRICH Daniel (Georg-August-Univ. Goettingen, Goettingen, DEU) ,  FITZNER Ansgar (Georg-August-Univ. Goettingen, Goettingen, DEU) ,  DIEDERICHSEN Ulf (Georg-August-Univ. Goettingen, Goettingen, DEU)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 82  号： 1  ページ： 713-728  発行年： 2010年12月31日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 立体配座制限ヌクレオシダーゼはラジカル環化反応によって容易に生成することができる。それぞれC8位に結合された2,2’-ジブロモビニルおよびヨードビニル基を含む二つのグアノシン誘導体のラジカル環化を述べる。トリブチルスズヒドリドによって開始された2,2’-ジブロモビニル基を用いたグアノシン誘導体の環化反応によって,主生成物として8,1’-etheno橋架けを有するアノマスピロヌクレオシドを生成した。対照的に,ヨードビニル基を有するグアノシンと2’-デヒドログアノシン誘導体は主生成物として8,2’-ethanoは橋架けヌクレオシダーゼを生成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ヌクレオシダーゼ ,  *窒素複素環化合物 ,  *ラジカル反応 ,  *環化反応 ,  架橋化合物 ,  *立体配座 ,  脂肪族化合物 ,  有機スズ化合物
準シソーラス用語： *グアノシン類

分類 (2件)： 光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  窒素複素環化合物一般  (CF07040G)

物質索引 (7件)： トリブチルすずヒドリド ,  9-(2-O,3-O,5-O-トリアセチル-β-D-リボフラノシル)-2-(ベンジルアミノ)-6-(ベンジルオキシ)-8-(2,2-ジブロモエテニル)-9H-プリン ,  9-[3-O,5-O-ビス(tert-ブチルジメチルシリル)-2-デオキシ-β-D-リボフラノシル]-2-[(ジメチルアミノ)メチレンアミノ]-1,6-ジヒドロ-6-オキソ-8-(2-ヨードエテニル)-9H-プリン ,  9-[2-O,3-O,5-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-リボフラノシル]-2-[(ジメチルアミノ)メチレンアミノ]-1,6-ジヒドロ-6-オキソ-8-(2-ヨードエテニル)-9H-プリン ,  2′-O,3′-O,5′-O-トリアセチル-2-(ベンジルアミノ)-6-(ベンジルオキシ)-1′,8-(エテン-1,2-ジイル)-6-デアミノアデノシン ,  N-[(ジメチルアミノ)メチレン]-3′-O,5′-O-ビス(tert-ブチルジメチルシリル)-2′-デオキシ-2′β,8-エチレングアノシン ,  N-[(ジメチルアミノ)メチレン]-2′-O,3′-O,5′-O-トリス(tert-ブチルジメチルシリル)-2′β,8-エチレングアノシン

引用文献 (16件)：

• A. Kittaka, T. Asakura, T. Kuze, H. Tanaka, N. Yamada, K. T. Nakamura, and T. Miyasaka, J. Org. Chem., 1999, 64, 7081; A. Kittaka, Y. Tsubaki, H. Tanaka, K. T. Nakamura, and T. Miyasaka, Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 1996, 15, 97; A. Kittaka, H. Tanaka, N. Yamada, H. Kato, and T. Miyasaka, Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 1997, 16, 1423; A. Kittaka, H. Tanaka, N. Yamada, and T. Miyasaka, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2801.
• A. Rich, A. Nordheim, and A. H.-J. Wang, Ann. Rev. Biochem., 1984, 53, 791.
• A. Rich, Gene, 1993, 135, 99.
• H. Fuchs, M. Gottlieb, and W. Pfleiderer, Chem. Ber., 1978, 111, 982.
• M. Xu, F. De Giacomo, D. E. Paterson, T. G. George, and A. Vasella, Chem. Commun., 2003, 12, 1452.

タイトルに関連する用語 (4件)： ラジカル環化反応 ,  橋架け ,  グアノシン ,  誘導体