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J-GLOBAL ID：201102240778791715   整理番号：11A1474483

単一のグリコシルドナーを用いる溶媒誘起アノマー性ジアステレオ選択性切り替え

Solvent-induced anomeric diastereoselectivity switching using a single glycosyl donor

著者 (2件)： FUJIWARA Ryuta (Dep. of Biological Sci. & Technol., Tokyo Univ. of Sci., 2641 Yamazaki, Noda, Chiba 278-8510, JPN) ,  HORITO Shigeomi (Dep. of Biological Sci. & Technol., Tokyo Univ. of Sci., 2641 Yamazaki, Noda, Chiba 278-8510, JPN)
資料名： Carbohydrate Research  (Carbohydrate Research)
巻： 346  号： 14  ページ： 2098-2103  発行年： 2011年10月18日 
JST資料番号： B0929A  ISSN： 0008-6215  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 高ジアステレオ選択的なグリコシル化反応がこれまで開発されてきた。しかしながら,すべてのグリコシル化反応がジアステレオ選択的というわけではなく,そのような反応はおそらくこれまで報告されたことがない。いくつかのフコシル化反応に対しては,著しく低いまたは異常に逆の選択性が明らかにされた。この研究では,一連の2-O-ベンジル-保護基化フコピラノシル供給体を用いての長鎖炭化水素アルコール,9-ヒドロキシノナン酸エチルおよびデカノールのフコシル化反応を調べた。結果的に得られた生成物はジエチルエーテルまたはジクロロメタン(CH₂Cl₂)を用いて切り替わり溶媒誘起ジアステレオ選択性を実証した。実用的なα-選択性はエーテル溶媒を用いて観察された。対照的に,実用的なβ-選択性はCH₂Cl₂を用いて観察された。アノマー性ジアステレオ選択性の切り替えはアルコールガラクトシル化反応において同様に観察された。大きなスピン-格子緩和時間定数(T₁)は9-ヒドロキシノナン酸エチルの分子運動が実際にCH₂Cl₂中よりEt₂O中で激しいことを示しており,そのEt₂O中での解離およびCH₂Cl₂中での会合を示唆した。会合したアルコールの嵩高さが観察されたジアステレオ選択性の原因である可能性が最も高い。Copyright 2011 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *グリコシル化 ,  立体選択性 ,  ジアステレオマ ,  *アルドース ,  ケトース ,  立体配座 ,  官能基保護 ,  チオ糖 ,  ピラノシド ,  スピン-格子緩和 ,  緩和時間 ,  分子運動 ,  アルコール ,  *溶媒効果 ,  脂肪族アルコール

分類 (1件)： 単糖類  (CF10052H)

物質索引 (16件)： 1-デカノール ,  2-O,3-O,4-O-トリベンジル-1-エチルチオ-1-デオキシ-β-L-フコピラノース ,  2-O,3-O-ジベンジル-4-O-ベンゾイル-1-エチルチオ-1-デオキシ-β-L-フコピラノース ,  2-O-ベンジル-3-O,4-O-ジベンゾイル-1-エチルチオ-1-デオキシ-β-L-フコピラノース ,  8-(エトキシカルボニル)オクチル2-O,3-O-ジベンジル-4-O,6-O-ジベンゾイル-α-D-ガラクトピラノシド ,  8-(エトキシカルボニル)オクチル2-O,3-O-ジベンジル-4-O,6-O-ジベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシド ,  8-(エトキシカルボニル)オクチル2-O,3-O-ジベンジル-4-O-ベンゾイル-α-L-フコピラノシド ,  8-(エトキシカルボニル)オクチル2-O,3-O-ジベンジル-4-O-ベンゾイル-β-L-フコピラノシド ,  8-(エトキシカルボニル)オクチル2-O-ベンジル-3-O,4-O-イソプロピリデン-α-L-フコピラノシド ,  8-(エトキシカルボニル)オクチル2-O-ベンジル-3-O,4-O-イソプロピリデン-β-L-フコピラノシド ,  8-(エトキシカルボニル)オクチル2-O-ベンジル-3-O,4-O-ジベンゾイル-β-L-フコピラノシド ,  9-ヒドロキシノナン酸エチル ,  デシル2-O,3-O,4-O-トリベンジル-β-L-フコピラノシド ,  デシル2-O-ベンジル-3-O,4-O-ジベンゾイル-α-L-フコピラノシド ,  フェニル2-O,3-O-ジベンジル-4-O,6-O-ジベンゾイル-1-チオ-β-D-ガラクトピラノシド ,  メチル2-O-[2-O-ベンジル-3-O,4-O-ジベンゾイル-α-L-フコピラノシル]-3-O-ベンジル-4-O,6-O-ベンジリデン-α-D-ガラクトピラノシド

タイトルに関連する用語 (5件)： 溶媒 ,  誘起 ,  アノマー ,  ジアステレオ選択性 ,  切り替え