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J-GLOBAL ID：201102241048472939   整理番号：11A0136178

ラジカル的脱スルホン化アジド移動反応を用いるアルケンの効率的なカルボアジド化

Efficient Carboazidation of Alkenes Using a Radical Desulfonylative Azide Transfer Process

著者 (4件)： WEIDNER Karin (Univ. Bern, Bern, CHE) ,  GIROULT Andre (Univ. Bern, Bern, CHE) ,  PANCHAUD Philippe (Univ. Bern, Bern, CHE) ,  RENAUD Philippe (Univ. Bern, Bern, CHE)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 49  ページ： 17511-17515  発行年： 2010年12月15日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エチル 2-メルカプトエタノエートを塩素/水で酸化した後ナトリウムアジドで置換する事により,エチル 2-(アジドスルホニル)エタノエートを合成した。この化合物はジ-t-ブチルジアゼン存在下,t-ブチルアルコール中光照射により1-オクテンにラジカル付加し,エチル 4-アジドデカノエートを高収率で与えた。この反応は末端オレフィンに対して一般的であり,基質内のアセタール,シリルエーテル,三置換オレフィン,エステルには影響を与えなかった。β-ピネンを用いると,ラジカル中間体から四員環開裂が進み,イソプロピル基にアジド基が付加した生成物が得られた。また,1,6-ジエンを用いると五員環閉環反応が進行し,かつアジド付加が進行した。また,クロロアセチルクロリドよりアジドスルホニル化されたWeinrebアミドを調製した。この化合物も末端オレフィンと同条件下ラジカル付加を行い,相当するカルボアジド化生成物を与えた。さらに,トリクロロメタンスルホニルアジドも末端オレフィンにラジカル付加し,アジドトリクロロメチル化体を与えた。この反応を,アリ毒アルカロイドである2-ブチル-5-ヘプチルピロリジンおよびK+チャンネルブロッカーであるレパルホルミンCの合成に展開した。

シソーラス用語： *アルケン ,  *求核置換反応 ,  *ラジカル反応 ,  光照射 ,  カルボアミド ,  スルホン化 ,  脂環式化合物 ,  オレフィン化合物 ,  架橋化合物 ,  二環モノテルペン
準シソーラス用語： Weinrebアミド ,  *カルボアジド化 ,  脱スルホン化

分類 (1件)： 光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (9件)： 1-オクテン ,  1-ノネン ,  β-ピネン ,  レパジホルミンC ,  (アジドスルホニル)酢酸エチル ,  メルカプト酢酸エチル ,  ジ-tert-ブチルジアゼン ,  4-アジドデカン酸エチル ,  2-ブチル-5-ヘプチルピロリジン

タイトルに関連する用語 (5件)： ラジカル ,  スルホン化 ,  アジド ,  移動反応 ,  アルケン