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J-GLOBAL ID：201102242187623301   整理番号：11A1754215

フッ素含有3,4-ジヒドロ-2H-ピラン類のアミン類およびチオール類との開環反応に関する分子軌道計算研究

A MOLECULAR ORBITAL CALCULATION STUDY ON RING-OPENING REACTIONS OF FLUORINE-CONTAINING 3,4-DIHYDRO-2H-PYRANS WITH AMINES AND THIOLS

著者 (6件)： OTA Norio (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  KAMITORI Yasuhiro (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  TAMAI Yusuke (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  FENG Guo (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  HATAKENAKA Mizuki (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  OKADA Etsuji (Kobe Univ., Kobe, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 83  号： 11  ページ： 2509-2516  発行年： 2011年11月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 種々のアミン類およびナトリウムチオラート類との5-トリフルオロアセチル-6-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン(1a)の反応はそれぞれ対応する4,4-ビストリフルオロアセチル-1,3-ブタジエニルアミン類(2b)とスルフィド類(2c)を好収率で与えた。著者らのDFT計算は1aからのイソブタノール脱離と引き続く中間体(4a)上の電子環状開環反応が4,4-ビストリフルオロアセチル-1,3-ブタジエニルエーテル(2a)を与えるように進行するであろうことを示唆した。さらに,引き続くそれぞれ2bおよび2cを与える2a上の求核的O-NおよびO-S交換反応もまた予測された。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *開環反応 ,  アミン ,  チオール ,  分子軌道計算 ,  反応機構

分類 (1件)： ピラン  (CF07092R)

物質索引 (1件)： 2,3-ジヒドロ-2-エトキシ-4-(イソブチルオキシ)-6-(トリフルオロメチル)-5-(トリフルオロアセチル)-4H-ピラン

引用文献 (18件)：

• 1. R. Filler and Y. Kobayashi, Tiomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry,' Kodansha & Elsevier Biomedical, Tokyo, 1982.
• 2. R. Filler,‘Organofluorine Chemicals and Their Industrial Applications,' Ellis Horwood, London,1979.
• 3. J. T. Welch, Tetrahedron, 1987, 43, 3123.
• 4. R. Filler, Y. Kobayashi, and L. M. Yagupolskii,‘Organofluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications,' Elsevier, Amsterdam, 1993.
• 5. M. Hojo, R. Masuda, and E. Okada, Synthesis, 1990, 347.

タイトルに関連する用語 (7件)： フッ素 ,  2H-ピラン ,  アミン類 ,  チオール類 ,  開環反応 ,  分子軌道計算 ,  研究