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J-GLOBAL ID：201102242824447202   整理番号：11A1431765

鉄-ビスホスフィン錯体を触媒に用いるアルキルハライドのKumada-Tamao-Corriuカップリング

Kumada-Tamao-Corriu Coupling of Alkyl Halides Catalyzed by an Iron-Bisphosphine Complex

著者 (15件)： HATAKEYAMA Takuji (International Res. Center for Elements Sci. (IRCELS), Inst. for Chemical Res. (ICR), Kyoto Univ.) ,  FUJIWARA Yu-ichi (International Res. Center for Elements Sci. (IRCELS), Inst. for Chemical Res. (ICR), Kyoto Univ.) ,  FUJIWARA Yu-ichi (Dep. of Energy and Hydrocarbon Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  OKADA Yoshihiro (International Res. Center for Elements Sci. (IRCELS), Inst. for Chemical Res. (ICR), Kyoto Univ.) ,  OKADA Yoshihiro (Dep. of Energy and Hydrocarbon Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  ITOH Takuma (International Res. Center for Elements Sci. (IRCELS), Inst. for Chemical Res. (ICR), Kyoto Univ.) ,  ITOH Takuma (Dep. of Energy and Hydrocarbon Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  HASHIMOTO Toru (International Res. Center for Elements Sci. (IRCELS), Inst. for Chemical Res. (ICR), Kyoto Univ.) ,  HASHIMOTO Toru (Dep. of Energy and Hydrocarbon Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  KAWAMURA Shintaro (International Res. Center for Elements Sci. (IRCELS), Inst. for Chemical Res. (ICR), Kyoto Univ.) ,  KAWAMURA Shintaro (Dep. of Energy and Hydrocarbon Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  OGATA Kazuki (International Res. Center for Elements Sci. (IRCELS), Inst. for Chemical Res. (ICR), Kyoto Univ.) ,  OGATA Kazuki (Dep. of Energy and Hydrocarbon Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  TAKAYA Hikaru (International Res. Center for Elements Sci. (IRCELS), Inst. for Chemical Res. (ICR), Kyoto Univ.) ,  NAKAMURA Masaharu (International Res. Center for Elements Sci. (IRCELS), Inst. for Chemical Res. (ICR), Kyoto Univ.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 40  号： 9  ページ： 1030-1032 (J-STAGE)  発行年： 2011年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 立体的に込み合ったortho-フェニレン結合ビスホスフィン配位子を有する鉄(II)クロリド錯体は,非活性化アルキルハライドとアリールGrignard試薬とのKumada-Tamao-Corriuカップリングで高い触媒活性を示す。一級,二級,及び三級アルキルハライドは求電子的カップリングの相手として関与できる。(ヨードメチル)シクロプロパンを用いたラジカル時計実験で,相当する開環カップリング生成物のみが得られたが,これは,反応中間体としてアルキルラジカル種が関与することを示すものである。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *交差カップリング反応 ,  *鉄触媒 ,  鉄錯体 ,  *ホスフィン錯体 ,  クロロ錯体 ,  Grignard試薬 ,  立体障害 ,  立体効果 ,  求電子反応 ,  付加反応 ,  ラジカル反応 ,  反応中間体 ,  嵩高性 ,  交換反応 ,  求電子付加反応 ,  金属交換反応
準シソーラス用語： *Kumada-Tamao-Corriuカップリング ,  トランスメタル化反応

分類 (4件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y) ,  有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (15件)： (3,4,5-トリフルオロフェニル)マグネシウムブロミド ,  1,2-フェニレンビス[ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスフィン] ,  1-ブロモアダマンタン ,  1-ブロモデカン ,  1-ブロモ-4-(2-ブロモエチル)ベンゼン ,  1-ヨードデカン ,  2-メチルフェニルマグネシウムブロミド ,  4-メトキシフェニルマグネシウムブロミド ,  クロロシクロヘキサン ,  フェニルシクロヘプタン ,  フェニルマグネシウムブロミド ,  ブロモシクロヘキサン ,  ブロモシクロヘプタン ,  メシチルマグネシウムブロミド ,  ヨードメチルシクロプロパン

引用文献 (47件)：

• 1) a) Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed., ed. by A. de Meijere, F. Diederich, Wiley-VCH, New York, 2004.
•  b) N. Miyaura, Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide in Topics in Current Chemistry, ed. by N. Miyaura, Springer, Berlin, 2002, Vol. 219, pp. 11–59. doi:10.1007/3-540-45313-X_2.
• 2) a) Iron Catalysis in Organic Chemistry: Reactions and Applications, ed. by B. Plietker, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
•  b) C. Bolm, J. Legros, J. Le Paih, L. Zani, Chem. Rev. 2004, 104, 6217.
•  c) H. Shinokubo, K. Oshima, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2081.

タイトルに関連する用語 (5件)： 鉄 ,  ビス ,  ホスフィン錯体 ,  触媒 ,  カップリング