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J-GLOBAL ID：201102247527828061   整理番号：11A0122594

水素化アルミニウムリチウムによる3-シアノメチルオキシインドール類のヘキサヒドロ-2-オキソピロロ[2,3-b]インドール類への還元的環化反応

REDUCTIVE CYCLIZATION OF 3-CYANOMETHYLOXINDOLES TO HEXAHYDRO-2-OXOPYRROLO[2,3-b]INDOLES WITH LITHIUM ALUMINUM HYDRIDE

著者 (6件)： SHINADA Masashi (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  AIHARA Yoshiyuki (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  TAKIGUCHI Satoshi (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  BAN Naoko (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  HIGUCHI Kazuhiro (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  KAWASAKI Tomomi (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 82  号： 1  ページ： 631-639  発行年： 2010年12月31日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-シアノメチルオキシインドール類(化合物1)の低温でのLiAlH₄の還元的環化反応によって,ヘキサヒドロ-2-オキソピロロインドール類(化合物3)を合成した。THF中の低温(-15°C)での反応では化合物3が生成したが,高温(室温~還流)では対応するヘキサヒドロピロロインドール類(化合物2)が生成した。化合物3が高温での反応の化合物2生成の中間体である事が分かった。

シソーラス用語： *ヒドリドアルミン酸リチウム ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *水素化 ,  *環化反応 ,  反応温度 ,  温度依存性 ,  反応生成物 ,  反応中間体 ,  収率 ,  反応経路 ,  アルキル化
準シソーラス用語： *インドール類 ,  オキソピロロインドール類 ,  シアノメチルオキシインドール類 ,  ピロロインドール類

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (1件)： 1,3-ジアリル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-3-アセトニトリル

引用文献 (14件)：

• Reviews:(a) D. Crich and A. Banerjee, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 151;(b) U. Anthoni, C. Christophersen, and P. H. Nielsen, Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed. by S. W. Pelletiesr, Pergamon Press: New York, 1999, Vol.13, p.163;(c) S. Takano and K. Ogasawara, The Alkaloids, ed. by A. Brossi, Academic, San Diego, CA, 1989, Vol.36, p.225.
• Selected recent examples using LiAlH₄:(a) Y. Yasui, H. Kamisaki, and Y. Takemoto, Org. Lett., 2008, 10, 3303;(b) L. E. Overman and Y. Shin, Org. Lett., 2007, 9, 339.
• Selected recent examples using Na/HOEt:(a) J. J. Kodanko, S. Hiebert, E. A. Peterson, L. Sung, L. E. Overman, V. de M. Linck, G. C. Goerck, Y. A. Amador, M. B. Leal, and E. Elisabetsky, J. Org. Chem., 2007, 72, 7909;(b) L. E. Overman and E. A. Peterson, Tetrahedron, 2003, 59, 6905.
• Using Red-Al:(a) C. Menozzi, P. I. Dalko, and J. Cossy, Chem. Commun., 2006, 4638;(b) L. E. Overman and D. V. Paone, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9465.
• Using LiAlH₄: M. K. G. Mekhael and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 2805.

タイトルに関連する用語 (4件)： 水素化アルミニウムリチウム ,  インドール類 ,  還元 ,  環化反応