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J-GLOBAL ID：201102249740142460   整理番号：11A1571383

1,3-ジアルキルイミダゾリウムの酢酸塩イオン液体中核酸塩基の溶媒和:溶解機構へのNMR分光法洞察

Solvation of Nucleobases in 1,3-Dialkylimidazolium Acetate Ionic Liquids: NMR Spectroscopy Insights into the Dissolution Mechanism

著者 (4件)： ARAUJO Joao M. M. (Universidade Nova de Lisboa, Oeiras, PRT) ,  FERREIRA Rui (Universidade Nova de Lisboa, Oeiras, PRT) ,  MARRUCHO Isabel M. (Universidade Nova de Lisboa, Oeiras, PRT) ,  REBELO Luis P. N. (Universidade Nova de Lisboa, Oeiras, PRT)
資料名： Journal of Physical Chemistry B  (Journal of Physical Chemistry B)
巻： 115  号： 36  ページ： 10739-10749  発行年： 2011年09月15日 
JST資料番号： W0921A  ISSN： 1520-6106  CODEN： JPCBFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,3-ジアルキルイミダゾリウムの酢酸塩イオン液体(IL)に溶解した核酸塩基のNMR研究は水素結合が解離機構を指図し,カチオンとアニオン両者が溶媒和過程に関与することを示した。そこでは,1,3-ジアルキルイミダゾリウムの酢酸塩IL:1-エチル-3-メチルイミダゾリウム[C₂mim](1)と1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム[C₄mim](2)の酢酸塩が二官能性溶媒和ILであることを考慮して,1と2のIL中の核酸塩基ウラシル(U),チミン(T)及びアデニン(A)に注目した。UとTの溶媒和において,酢酸アニオンは核酸塩基のN1-HとN3-H基の水素原子との水素結合形成を好み,一方,嵩だかカチオン[C₂mim]⁺と[C₄mim]⁺中の芳香族プロトン,特に最も酸性H2はカルボニル基との水素結合形成を好んだ。Aの溶媒和では,酢酸アニオンはアミノ水素原子とA N9-H基との水素結合形成を好み,嵩だかカチオン([C₂mim]⁺と[C₄mim]⁺)の芳香族部分,特に最も酸性H2はAの非プロトン化窒素原子(N1,N3及びN7)との相互作用を優先した。水素結合がIL中の核酸塩基溶解における主要駆動力であることを明確に示した。この結果はILが核酸塩基を溶解する良好な水素結合アクセプタと中程度水素結合ドナーでなければならないこと示した。提案機構の証拠を強化するため,重水素化溶媒使用は核酸塩基に対する溶解能を阻害するので重水素化共溶媒なしNMR研究を使用した。

シソーラス用語： *イオン液体 ,  カルボン酸塩 ,  脂肪族カルボン酸 ,  *核酸塩基 ,  ピリミジン塩基 ,  プリン塩基 ,  *溶媒和 ,  *水素結合 ,  水素結合錯体 ,  分子間相互作用 ,  駆動力 ,  溶媒効果 ,  陽子磁気共鳴 ,  化学シフト ,  炭素13NMR ,  濃度依存性 ,  プロトン化 ,  重水素化 ,  窒素複素環化合物 ,  ウレア化合物 ,  ヒドロキシ化合物 ,  脂肪酸 ,  共溶媒 ,  アセタート類 ,  薬物
準シソーラス用語： 酢酸塩

分類 (3件)： 融解塩  (CB05050R) ,  核酸一般  (EB04010U) ,  有機化合物のNMR  (BM07044Q)

物質索引 (6件)： 1-エチル-3-メチルイミダゾリウム ,  1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム ,  アデニン ,  ウラシル ,  チミン ,  酢酸

タイトルに関連する用語 (8件)： 酢酸塩 ,  イオン ,  液体中 ,  核酸塩基 ,  溶媒和 ,  溶解 ,  NMR分光法 ,  洞察