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J-GLOBAL ID：201102251050665189   整理番号：11A1018667

2-(ヘテロアリール)シクロプロパン-1,1-ジカルボン酸エステル類とシクロペンタジエンとのLewis酸を触媒とする[3+4]アンヌレーション

Lewis Acid-Catalyzed [3+4] Annulation of 2-(Heteroaryl)cyclopropane-1,1-dicarboxylates with Cyclopentadiene

著者 (8件)： IVANOVA Olga A. (M.V. Lomonosov Moscow State Univ., Moscow, RUS) ,  BUDYNINA Ekaterina M. (M.V. Lomonosov Moscow State Univ., Moscow, RUS) ,  BUDYNINA Ekaterina M. (Federal Res. Center of Pediatric Hematology, Oncology and Immunology, Moscow, RUS) ,  CHAGAROVSKIY Alexey O. (M.V. Lomonosov Moscow State Univ., Moscow, RUS) ,  KAPLUN Alexey E. (M.V. Lomonosov Moscow State Univ., Moscow, RUS) ,  TRUSHKOV Igor V. (M.V. Lomonosov Moscow State Univ., Moscow, RUS) ,  TRUSHKOV Igor V. (Federal Res. Center of Pediatric Hematology, Oncology and Immunology, Moscow, RUS) ,  MELNIKOV Mikhail Ya. (M.V. Lomonosov Moscow State Univ., Moscow, RUS)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 353  号： 7  ページ： 1125-1134  発行年： 2011年05月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビシクロ[3.2.1]オクタ-2,6-ジエン誘導体類(I)を,2-(ヘテロアリール)シクロプロパン-1,1-ジカルボン酸ジエステル類(II)とシクロペンタジエン(III)との[3+4]アンヌレーションで合成した。IIとIIIを,塩化メチレン中Yb(OTf)₃もしくはSn(OTf)₂存在下-60~0°Cで環化し,最高収率81%,最高endo:exo=>95:5でIを得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *アンヌレーション ,  *Lewis酸 ,  酸触媒反応 ,  触媒 ,  脂環式化合物 ,  カルボン酸エステル ,  環状付加 ,  ジエン ,  ジカルボン酸 ,  スズ化合物 ,  反応機構 ,  開環反応 ,  架橋化合物 ,  シクロアルケン ,  共役ジエン
準シソーラス用語： シクロプロパン誘導体

分類 (7件)： アルケン  (CF03030T) ,  シクロプロパン系  (CF04020P) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  チオフェンの縮合誘導体  (CF07075U) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  炭素橋かけ二環化合物  (CF06100Q)

物質索引 (8件)： イッテルビウムトリフラート ,  シクロペンタジエン ,  2-(5-メチル-2-チエニル)シクロプロパン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-(7,8-ジヒドロ-2-メチル-4β,7β-メタノ-4H-シクロヘプタ[b]チオフェン-8α-イル)エタン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-(2-ベンゾフラニル)シクロプロパン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-(5-ブロモ-1-メチル-1H-インドール-3-イル)シクロプロパン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-(7,10-ジヒドロ-7α,10α-メタノ-6H-シクロヘプタ[b]ベンゾフラン-6β-イル)エタン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-(5,6,9,10-テトラヒドロ-2-ブロモ-5-メチル-6β,9β-メタノシクロヘプタ[b]インドール-10α-イル)エタン-1,1-ジカルボン酸ジメチル

タイトルに関連する用語 (6件)： シクロプロパン ,  ジカルボン酸エステル ,  シクロペンタジエン ,  Lewis酸 ,  触媒 ,  アンヌレーション