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J-GLOBAL ID：201102251282566594   整理番号：11A0935759

カルバゾール類合成のための分子内酸化C-N結合形成:銅触媒による条件と金属を用いない条件間の反応性の比較

Intramolecular Oxidative C-N Bond Formation for the Synthesis of Carbazoles: Comparison of Reactivity between the Copper-Catalyzed and Metal-Free Conditions

著者 (3件)： CHO Seung Hwan (Korea Advanced Inst. Sci. Technol.(KAIST), Daejeon, KOR) ,  YOON Jungho (Korea Advanced Inst. Sci. Technol.(KAIST), Daejeon, KOR) ,  CHANG Sukbok (Korea Advanced Inst. Sci. Technol.(KAIST), Daejeon, KOR)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 133  号： 15  ページ： 5996-6005  発行年： 2011年04月20日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 超原子価ヨウ素(III)を酸化剤とし,N-置換アミノビフェニル類を分子内酸化C-N結合を形成させることによる新規カルバゾール類合成法を開発した。その際,銅触媒を用いると,銅試薬は,ヨウ素(III)酸化剤の活性化剤として作用し,合成は容易になることが分った。これらの反応機構,反応速度,同位体効果,およびラジカル阻害実験などを明らかにした。しかし金属不在の条件下でも,酸化剤ヨードベンゼンジアセタートまたはビス(トリフルオロアセトキシ)ヨードベンゼンの存在のみで,反応効率は低いが,酸化C-N結合形成は可能であった。インドロ[3,2-b]カルバゾールを直接C-N結合二重形成により合成し,この反応の有用性を示した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *環化反応 ,  *接触酸化 ,  銅触媒 ,  触媒反応 ,  酸化剤 ,  添加物効果 ,  C-N結合
準シソーラス用語： *カルバゾール誘導体

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (19件)： 2′-フェニルアセトアニリド ,  2-メチル-9H-カルバゾール ,  9-アセチル-9H-カルバゾール ,  ヨードベンゼンジアセタート ,  ビス(トリフルオロメタンスルホン酸)銅(II) ,  ビス(トリフルオロアセトキシ)フェニルよう素(III) ,  N-(2-ビフェニリル)ベンゼンスルホンアミド ,  9-(フェニルスルホニル)-9H-カルバゾール ,  N-(4′-メトキシ-2-ビフェニリル)ベンゼンスルホンアミド ,  2-メトキシ-9-(フェニルスルホニル)-9H-カルバゾール ,  2-tert-ブチル-9-(フェニルスルホニル)-9H-カルバゾール ,  2-フェニル-9-(フェニルスルホニル)-9H-カルバゾール ,  3-メトキシ-9-(フェニルスルホニル)-9H-カルバゾール ,  3-フルオロ-9-(フェニルスルホニル)-9H-カルバゾール ,  3-クロロ-9-(フェニルスルホニル)-9H-カルバゾール ,  9-(フェニルスルホニル)-9H-カルバゾール-3-カルボン酸メチル ,  9-アセチル-9H-カルバゾール-3-カルボン酸メチル ,  7-メトキシ-9-(フェニルスルホニル)-9H-カルバゾール-3-カルボン酸メチル ,  N-[4-(トリフルオロメチル)-2-ビフェニリル]ベンゼンスルホンアミド

タイトルに関連する用語 (5件)： カルバゾール類 ,  酸化 ,  C-N結合 ,  銅触媒 ,  反応性