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J-GLOBAL ID：201102251825650540   整理番号：11A0935949

窒素複素環カルベン前駆体への合成経路

Synthetic Routes to N-Heterocyclic Carbene Precursors

著者 (5件)： BENHAMOU Laure (Univ. Toulouse, Toulouse) ,  CHARDON Edith (Univ. Strasbourg, Strasbourg, FRA) ,  LAVIGNE Guy (Univ. Toulouse, Toulouse) ,  BELLEMIN-LAPONNAZ Stephane (Univ. Strasbourg, Strasbourg, FRA) ,  CESAR Vincent (Univ. Toulouse, Toulouse)
資料名： Chemical Reviews  (Chemical Reviews)
巻： 111  号： 4  ページ： 2705-2733  発行年： 2011年04月 
JST資料番号： B0256A  ISSN： 0009-2665  CODEN： CHREAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 環化反応により直接カチオンまたはメソイオン性複素環カルベン前駆体を合成する方法について総説した。A.序論 B.カルベン前駆体原子団の導入による環化 B1.カルベン前駆体としてのオルトギ酸トリアルキルHC(OR)₃(縮合-還元経路;ビスアシル化-還元経路;アシル化-アルキル化/還元経路;あらかじめ製造したジアミンコアからの出発;ビス親電子コアの反応;α-アミノ酸構築単位;トリアゾリウム塩およびベンズオキサゾリウム塩) B2.1,1-ビス(親電子)化合物をC1ドナーとする(gem-ジハロゲン化物をC1構築単位とする;Weiss’試薬の使用;クロロメチルエーテルの使用;ピバル酸クロロメチル(Glorius試剤)の使用) B3.パラホルムアルデヒドをカルベン前駆体として使用する(イミダゾリウム塩;環状アミナールの酸化) B4.あらかじめ組み込んだホルムアミドの環化 C.骨格の最終導入による閉環 C1.アミナールへの縮合 C2.N,N′-二置換ホルムアミジンから出発する環化(N,N′-二置換ホルムアミジンの合成;ビスアルキル化経路による環化;アルキル化-ヒドロイミニウム化シーケンスによる環化;アルキル化-縮合反応による環化;アミノ化反応による環化;アルキル化-アシル化シーケンスによる環化;ホルムアミジンのビスアシル化による環化;無機骨格の導入) C3.イミンの四級化による環化 C4.N,P-二置換ホスファホルムアミジナートから出発する環化 C5.チオホルムアミドから出発する環化 D.アミノ基の最終導入 D1.複素環の相互変換 D2.ヒドラジン誘導体との縮合 E.結論。

シソーラス用語： *カルベン ,  *窒素複素環化合物 ,  前駆体 ,  カチオン ,  環化反応 ,  化学合成 ,  カルボン酸エステル ,  縮合反応 ,  還元 ,  アシル化 ,  アルキル化 ,  ジアミン ,  求電子反応 ,  アミノ酸 ,  酸素複素環化合物 ,  ハロゲン化合物 ,  脂肪族アルデヒド ,  重合体 ,  アンモニウム化合物 ,  第四アンモニウム ,  カルボアミド ,  脂肪族カルボン酸 ,  イミン ,  四級化 ,  ヒドラジン誘導体 ,  リチウム錯体 ,  カルベン錯体 ,  イミダゾリウム塩 ,  オルトエステル ,  パラホルムアルデヒド ,  ホルムアミド類 ,  オキサゾール類 ,  トリアゾール類 ,  *N-ヘテロ環状カルベン
準シソーラス用語： Weiss’試薬 ,  オキサゾール誘導体 ,  オルトギ酸エステル ,  トリアゾール誘導体 ,  親電子反応 ,  *窒素複素環カルベン

分類 (2件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (4件)： クロロメチルエーテル ,  チオホルムアミド ,  ピバル酸クロロメチル ,  ホルムアミジン

タイトルに関連する用語 (3件)： 窒素複素環カルベン ,  前駆体 ,  合成経路