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J-GLOBAL ID:201102254464615220   整理番号:11A0173228

ハイブリッドポリペプチド: 立体化学的に束縛されたγ-アミノ酸残基としてのガバペンチン

Hybrid Polypeptides: Gabapentin as a Stereochemically Constrained γ-Amino Acid Residue
著者 (1件):
資料名:
巻: 94  号:ページ: 733-741  発行年: 2010年 
JST資料番号: C0766A  ISSN: 0006-3525  CODEN: BIPMAA  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 文献レビュー  発行国: アメリカ合衆国 (USA)  言語: 英語 (EN)
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立体化学的に束縛されたγ-アミノ酸残基として,1-(アミノメチル)-シクロヘキサン酢酸,ガバペンチン(Gpn),を導入したハイブリッドポリペプチドの合成と構造解析について解説した。このアキラル,β,β-二置換γ-アミノ酸残基のCα-CβおよびCβ-Cγ結合周りの優位立体配座はgauche-gauche立体配座であり,これにより局所的折畳みが容易になること,Gpn残基はC7(NHi→COi)およびC9(COi-1←NHi+1)水素結合を形成すること,これらはα-残基でのC5およびC7(γ-ターン)立体配座の類似構造であり,またGpnは通常のβ-ターン構造に類似の構造とみなせるC12立体配座を発生させるために使用できることなどを示した。ターンセグメント位置にGpn残基を導入したβ-ヘアピン,混合水素結合方向性を含むC12/C10ヘリックス構造およびC12ヘリックス構造の構造解析を例示した。
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