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J-GLOBAL ID：201102254493535961   整理番号：11A0145209

環境調和を指向するキラル有機塩基触媒の創製と実用的不斉合成手法の開発

著者 (1件)： 丸岡啓二 (京大 大学院理学研究科)
資料名： 旭硝子財団研究助成成果発表会  (Proceedings of the Seminar on Grant-Supported Research Findings the Asahi Glass Foundation)
巻： 2010  ページ： 74-75  発行年： 2010年07月 
JST資料番号： L6051A  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 有機分子触媒としての相間移動触媒とキラルアミン触媒あるいはアミノ基と他の官能基を有するキラルな有機塩基触媒を新たに設計して,その実用的不斉合成に応用した。コンビナトリアルデザイン手法を駆使して,下記の2つの環境調和型キラル相間移動触媒を調製した。1)光学活性ビナフトール由来の光学活性ジブロモジエステルとアリールホウ酸および第二級アルキルアミンから合成したが,これによってグリシン誘導体の不斉共役付加反応等が可能になった。2)触媒骨格に水素結合能を有する水酸基を組み込んだ二官能性キラル相間触媒を合成して,不斉フッソ化やオキシインドール誘導体の不斉共役付加反応に応用した。一方,環境調和型キラル二官能性アミン触媒として,求核性の低いビナフト理骨格を有するキラル二官能性アミノスルホンアミド触媒をアセトアルデヒドとイミンとのMannich反応に応用した。

シソーラス用語： 環境順応 ,  *光学活性 ,  *触媒 ,  *触媒調製 ,  *不斉合成 ,  *付加反応 ,  アミノ酸 ,  相間移動触媒 ,  水素結合 ,  イミン ,  Mannich反応 ,  脂肪族アルデヒド ,  ヒドロキシ基
準シソーラス用語： ヒドロキシル基 ,  環境調和 ,  *有機触媒 ,  *塩基性触媒 ,  *共役付加 ,  グリシン誘導体 ,  アミン触媒

分類 (2件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (7件)： アセトアルデヒド ,  2-オキソ-3-フェニルインドリン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  (3S)-3-[(S)-2-ニトロ-1-フェニルエチル]-2-オキソ-3-フェニルインドリン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  3,5-ジヒドロ-2,6-ビス[ヒドロキシビス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]-4′-オキサ-4-アゾニアスピロ[4H-シクロヘプタ[2,1-a:3,4-a′]ジナフタレン-4,1′-シクロヘキサン]・ブロミド ,  ベンジリデンカルバミド酸tert-ブチル ,  [(S)-3-オキソ-1-フェニルプロピル]カルバミド酸tert-ブチル ,  4,5-ジヒドロ-2-(トリフルオロメチルスルホニルアミノ)3H-ジナフト[2,1-c:1′,2′-e]アゼピン

引用文献 (7件)：

• T. Kano, T. Kumano, and K. Maruoka, Org. Lett., 11, 2023(2009).
• Y.-G. Wang, T. Kumano, T. Kano, and K. Maruoka, Org. Lett., 11, 2027(2009).
• R. He, S. Shirakawa, and K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 131, 16620(2009).
• X.-S. Wang, Q. Lan, S. Shirakawa, and K. Maruoka, Chem. Commun., 46, 321(2010).
• T. Kano, H. Mii, and K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 131, 3450(2009).

タイトルに関連する用語 (8件)： 環境調和 ,  キラル ,  有機塩基 ,  触媒 ,  創製 ,  不斉合成 ,  手法 ,  開発